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Alcalóides ciclopeptídicos

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, 2011 / Made available in DSpace on 2012-10-26T08:32:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1
289267.pdf: 16336892 bytes, checksum: d930262d82fef26b78a8032be9e38109 (MD5) / O alcalóide ciclopeptídico franganina foi isolado da Discaria americana pertencente à família Rhamnaceae e teve sua estrutura elucidada através de técnicas de Ressonância Magnética Nuclear 1 D (1H, 13C) e 2 D ( COSY, HSQC, HMBC, NOESY). Além disso, a influência das ligações de hidrogênio na conformação do macrociclo foi verificada através do deslocamento químico e constantes de acoplamento em diferentes solventes (CDCl3, DMSO-d6, metanol-d4). Os dados de RMN como os deslocamentos químicos, constantes de acoplamento (ângulo diedro) e correlações bidimensionais permitiram estabelecer relações com a configuração dos centros quirais (estereoquímica dos carbonos C-3 e C-4) e com a conformação da molécula em solução. Além disso, foi feita a análise por difração de raios-X de um derivado da mesma, e pôde-se determinar a estereoquímica dos centros quirais (C-3 e C-4) do cristal obtido. Outros dados fornecidos dessa análise foram comparados com os de RMN. / The cyclopeptide alkaloid Franganine was isolated from Discaria americana belonging to the family Rhamnaceae and its structure was elucidated by NMR 1D (1H, 13C) and 2 D (COSY, HSQC, HMBC, NOESY) techniques. Moreover, the influence of hydrogen bonds in the macrocycle conformation was observed through chemical shifts and coupling constants in different solvents (CDCl3, DMSO-d6, and methanol-d4).NMR data, such as chemical shifts, coupling constants (dihedral angle) and two-dimensional correlations allowed to establish relations with the configuration of chiral centers (stereochemistry of the C-3 and C-4 carbons) and the conformation of the molecule in solution. Furthermore, the analysis done by x-ray diffraction and furnished the stereochemistry of the chiral centers (C-3 and C-4) crystal. Other data provided by the use of this analysis were compared with those
obtained by NMR data.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/96072
Date26 October 2012
CreatorsOliveira, Leonardo Henrique de
ContributorsUniversidade Federal de Santa Catarina, Caro, Miguel Soriano Balparda
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Format119 p.| il., grafs., tabs.
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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