Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2007. / Submitted by Larissa Ferreira dos Angelos (ferreirangelos@gmail.com) on 2009-10-19T17:14:43Z
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Previous issue date: 2007-04 / A quelidonina é o metabólito majoritário da planta Chelidonium majus, sendo o primeiro alcalóide benzofenantridínico a ter sua estrutura elucidada. Ambos os enantiômeros, assim como a mistura racêmica podem ser obtidos de diferentes plantas da família Papaveracea. Nesse trabalho, levando-se em consideração a importância farmacológica da quelidonina e a restrição de metodologias sintéticas que descrevam um efetivo controle estereoquímico das etapas de síntese, visou-se a desenvolver uma nova metodologia para a síntese
estereosseletiva desse alcalóide, utilizando-se como etapa-chave de síntese
uma reação de condensação do tipo aza-aldol estereosseletiva, empregando- se sililiminas. Para a utilização dessas reações aldólicas assimétricas, efetuou-
se o estudo metodológico para otimização das condições que seriam
empregadas na síntese da quelidonina. Para isso, alguns intermediários foram efetivamente e outros parcialmente sintetizados para a aplicação no estudo
metodológico. Ao final, concluiu-se que a substituição da sililimina por outra
imina mais reativa deva ser considerada. ________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Chelidonine is the major metabolite of the plant Chelidonium majus, being the
first benzophenanthridine alkaloid to have its structure elucidated. Both
enantiomers as well as the racemic mixture can be obtained from different
plants of the Papaveracea family. In this work, considering the pharmacological importance of chelidonine and the restriction of synthetic methodologies that describe an effective stereochemical control of the stages of the synthesis, we
envisioned a new methodology for the stereoselective synthesis of this alkaloid,
using a stereoselective aza-aldol condensation as the key step, employing
sililimines. In this sense, a methodological study was realized to optimize the conditions that would be used in the synthesis of chelidonine. Thus, some intermediates were effectively and others partially synthesized for application in the methodological study. At the end, we concluded that the substitution of the sililimine for another imine of better reactivity have to be considered.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/2003 |
| Date | 04 1900 |
| Creators | Oliveira, Guilherme Roberto de |
| Contributors | Andrade, Carlos Kleber Zago de |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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