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Previous issue date: 2010-09-03 / Financiadora de Estudos e Projetos / This PhD thesis covered was devoted to the preparation of nitrogenated intermediates by multicomponent reactions (3-MCR) with potential application in the bioactive compound synthesis. The developed methodology consisted on the coupling reaction of an organometallic compound, formed by an alkyne and a metal salt or complex, and a nitrogenated electrophile like as imines or iminium salts. In the first part of this work we reported the A3 coupling reaction of aldehydes, 4-piperidone hydrochloride monohydrate and alkynols giving the corresponding hydroxy alkynyl piperidin-4-ones, which are important synthetic building blocks. In the second part of the work was developed a coupling reaction using benzylamine as primary amine source in order to prepare amino alkynols with the benzil group. These compounds were employed, as synthetic intermediates, in the synthesis of bioactive five, six and seven membered alkaloids. / Neste trabalho está descrita a preparação de intermediários sintéticos nitrogenados, através de reações multicomponentes (3-RMC), com potencial aplicação na síntese de compostos bioativos. A reação estudada promove o acoplamento de um composto organometálico, gerado a partir de um alquino e um sal metálico ou sal complexo, e um composto nitrogenado eletrofílico como iminas e sais de imínio, gerados in situ. A primeira parte do trabalho apresenta a reação de acoplamento A3 entre aldeídos, o sal hidroclorídrico da 4-piperidona e alquinóis levando a formação de hidroxi alquinil piperidin-4-onas, que são importantes blocos sintéticos. Na segunda parte do trabalho foi desenvolvida uma reação de acoplamento utilizando benzilamina como fonte de amina, visando à obtenção de benzilamino alquinóis. Estes compostos foram empregados como intermediários na síntese de alcaloides bioativos de cinco, seis e sete membros.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6177 |
| Date | 03 September 2010 |
| Creators | Wendler, Edison Perevalo |
| Contributors | Santos, Alcindo Aparecido dos |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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