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Síntese e avaliação das potenciais atividades fitotóxica e citotóxica de 3-(3-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-onas / Sythesis, citotoxicity and phytotoxicitiy evaluation of 3- (2-aryl-2-oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-ones

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-10-18T10:48:31Z
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Previous issue date: 2014-02-25 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O presente trabalho teve por meta a síntese e a avaliação da atividade fitotóxica e citotóxica de dezenove 3-(2-aril-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)- onas. A metodologia escolhida para a síntese dos compostos envolveu reações de condensação, catalisadas por oxicloreto de zircônio(IV) octaidratado (ZrOCl2 8H2O), entre o ácido ftalaldeídico e diferentes acetofenonas. Os compostos sintetizados foram obtidos com rendimentos que variam de 80 a 91% e foram completamente caracterizados utilizando- se as espectroscopias no IV e de RMN de 1H e 13 C (1D). A 3-(2-fenil-2- oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-ona teve sua estrutura cristalina investigada por difração de raios-X. As isobenzofuran-1(3H)-onas (ftalidas) foram avaliadas in vitro no tocante à habilidade em interferirem ou não no transporte de elétrons, dirigido pela luz, da água para o oxidante não-biológico ferricianeto de potássio. Na maior concentração avaliada (200 mol L-1), os compostos mais ativos foram capazes de inibir cerca de 40% do transporte de elétrons fotossintético. Considerando-se a existência de exemplos descritos na literatura de isobenzofuran-1(3H)-onas C-3 funcionalizadas que apresentam efeitos citotóxicos contra diferentes linhagens de células tumorais, realizou- se uma avaliação das atividades citotóxicas das ftalidas sintetizadas contra as linhagens de células tumorais K562 (leucemia mielóide) e HL60 (leucemia). Os resultados encontrados qualificam as 3-(2-aril-2-oxoetil)- isobenzofuran-1(3H)-onas como possíveis estruturas-modelo para o desenvolvimento de novos agentes quimioterápicos contra o câncer provocado por essas linhagens de células. / The present investigation aimed to synthesize a series of 3-(2-aryl-2- oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-ones and evaluate their cytotoxicity and phytotoxicity. Nineteen 3-(2-aryl-2-oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-ones were synthesized via condensation reactions between phtalaldehyde acid and acetophenones. The reactions were catalyzed by ZrOCl 2 8H2O and the isobenzofuranones (phtalides) were obtained with high yields. The identity of the synthesized compounds was confirmed based on IR, 1H and 13 C NMR (1D). The structure of 3-(2-phenyl-2-oxoethyl)-isobenzofuran-1(3H)-one was also investigated by X-ray analysis. The isobenzofuran-1(3H)-ones was evaluated in vitro as the ability to interfere with light-driven reduction of potassium ferricyanide by isolated spinach chloroplasts. At the highest concentration (200 μmol L-1), the most active compounds inhibited about 40% of basal electron transport. Considering the existence of examples described in the literature of isobenzofuran-1(3H)-ones C-3 functionalized showing cytotoxic effects against different tumor cell lines, the cytotoxic activity of the 3-(2-aryl-2-oxoethyl)- isobenzofuran-1(3H)-ones were evaluated against the cell lines K562 (myeloid leukemia) and HL60 (leukemia). The results of this last evaluation qualify the 3-(2-aryl-2-oxoethyl)- isobenzofuran-1(3H)-ones as promising candidates for future studies concerning the development of new chemotherapeutic agents against cancer.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:123456789/8853
Date25 February 2014
CreatorsMaia, Angélica Faleiros da Silva
ContributorsBressan, Gustavo Costa, Santos, Marcelo Henrique dos, Teixeira, Róbson Ricardo
PublisherUniversidade Federal de Viçosa
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFV, instname:Universidade Federal de Viçosa, instacron:UFV
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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