Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Many advances in science and industry were inspired by research in natural products, and play an important role in the evolution of organic synthesis, as many methods have been inserted by the efforts in the total synthesis of natural compounds. The few studies with Schinus species lentiscifolius and be widely found in Rio Grande do Sul contributed to their choice as object of study. Using for this purpose the essential oil extracted by hydrodistillation of the stem bark and the hexane extract. The analysis revealed the presence of these basic structures such as α-pinene and myrcene, however, when there is heating the plant material that contain the transformation occurs in more complex structures such as bicyclogermacrene, this turned into during spathulenol isolation process. The study of extract revealed the presence of a mixture of four isomers of similar polarity, requiring esterification to aid in separation. And check of a coupling in the cosy experiment that was not expected, suggesting a change in stereochemistry of morônico acid. Obtained also a metabolite comprises a five-membered lactone with a linear chain substituent comprising sixteen carbons. The originated derivatives morônico acid were an attempt to enhance their antimicrobial activity by inserting a triple bond and later a triazole. The antimicrobial activity revealed that only the morônico acid has a significant activity against the bacteria tested and that the attempt to enhance this activity with derivatives was ineffective. / Muitos avanços na ciência e na indústria foram inspirados pela pesquisa em produtos naturais, além de desempenhar um papel importante na evolução da síntese orgânica, pois muitos métodos foram inseridos pelos esforços na síntese total de compostos naturais. Os escassos estudos com a espécie Schinus lentiscifolius e por ser amplamente encontrada no Rio Grande do Sul contribuíram para sua escolha como objeto de estudo. Utilizando para tanto o óleo essencial extraído por hidrodestilação da casca do caule e o extrato hexânico. A análise destes revelou a presença de estruturas básicas como mirceno e α-pineno, no entanto, quando há o aquecimento do material vegetal que os contêm, ocorre a transformação destas em estruturas mais complexas como o biciclogermacreno, este, se transformou em espatulenol durante o processo de isolamento. O estudo do extrato hexânico revelou a presença de uma mistura de quatro isômeros com polaridade similar, sendo necessária a esterificação para auxiliar na separação. E a verificação de um acoplamento no experimento cosy que não era esperado, sugerindo uma alteração na esterioquímica do ácido morônico. Obteve-se também, um metabólito constituído por uma lactona de cinco membros com um substituinte de cadeia linear composto por dezesseis carbonos. Os derivados originados do ácido morônico foram uma tentativa de potencializar sua atividade antimicrobiana através da inserção de uma tripla ligação e posteriormente de um triazol. As atividades antimicrobianas revelaram que apenas o ácido morônico apresenta uma atividade significante frente às bactérias testadas e que a tentativa de potencializar essa atividade com os derivados foi ineficaz.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10602 |
| Date | 06 April 2015 |
| Creators | Ferraz, Adriano |
| Contributors | Morel, Ademir Farias, Ethur, Eduardo Miranda, Mostardeiro, Marco Aurelio |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, 8c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493, c3edc765-6602-42df-8182-248ab5e3ca86, 24d41235-f70a-494c-97c1-3b290ba2f68c, e428c287-1542-4baf-bacc-c71aa65fc73a |
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