Novas metodologias em química verde para reações de Barbier com Haletos Orgânicos e selenilação de compostos carbonílicos

Description

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Previous issue date: 2009 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Neste trabalho foram estudadas reações tipo-Barbier em meio aquoso com
haletos orgânicos em presença de zinco e reações de selenilação de compostos
carbonílicos.
Nas reações tipo-Barbier com benzaldeído foram testados iodetos aromáticos,
haletos de alquila e cloreto de alila na promoção do acoplamento. Ainda foi estudado o
acoplamento cruzado de Wurtz e reações com epoxibutano. Nos ensaios do método
foram testados os efeitos do solvente, aditivos e catalisadores no meio reacional, com
destaque para experimentos com DMSO como solvente, carbonato de amônio e
catalisador de rutênio. Os melhores resultados foram obtidos com iodobenzeno em
acrilonitrila.
As reações de selenilação de compostos carbonílicos foram realizadas com
difenildisseleneto na presença de oxigênio atmosférico e outros oxidantes, em
ambientes não anidros, sem controle de temperatura e aproveitando os dois grupos
fenilselenil do reagente de partida. Esta metodologia foi utilizada para várias cetonas,
obtendo melhores resultados nas selenilações catalisadas por salcomin em DMSO e
oxidante no meio. Para algumas cetonas foi observada clara seletividade do grupo
fenilselenil no carbono α à carbonila mais ramificada

Links & Downloads

1. Santiago Silva, Hércules; Wilhelm Bieber, Lothar. Novas metodologias em química verde para reações de Barbier com Haletos Orgânicos e selenilação de compostos carbonílicos. 2009. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2009.
2. https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8453

Tags

Síntese orgânica

Catalise

Selênio

Additional Fields

Identifer	oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8453
Date	31 January 2009
Creators	Santiago Silva, Hércules
Contributors	Wilhelm Bieber, Lothar
Publisher	Universidade Federal de Pernambuco
Source Sets	IBICT Brazilian ETDs
Language	Portuguese
Detected Language	Portuguese
Type	info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Source	reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE
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