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Reagentes de telúrio em síntese orgânica estudos visando a síntese total do siphonodiol / Studies aiming the total synthesis of Siphonodiol

O objetivo do presente projeto é a síntese do total Siphonodiol, utilizando algumas das reações já estudadas sistematicamente no laboratório. Trata-se de um produto natural do grupo dos poliacetilenos que apresenta uma potente atividade fungicida. A síntese enantiosseletiva da porção diol pode ser efetuada em três etapas a partir do ácido ascórbico, por uma seqüência de reações de redução e oxidação já descritas na literatura. Os demais fragmentos a serem preparados consistem em reações de abertura de éteres cíclicos em meio ácido, reações de proteção e desproteção com reagentes de silício, reações de transmetalações e acoplamentos de teluretos vinílicos e, como etapa chave para a obtenção do Siphonodiol, reações de acoplamento do tipo Cadiot-Chodkiewicz. A estratégia sintética para a preparação do Siphonodiol é apresentada abaixo. / The main objective of this project consists in the total synthesis of Siphonodiol using reactions already systematically studied in our group. Siphonodiol is a natural product of the group of polyacetylenes which exhibits a potent antifungal activity. The enantioselective synthesis of the diol fragment was effected in three steps from ascorbic acid by means of a sequence of reduction-oxidation reactions already described in the literature. The others fragments were synthesized by cyclic ether ring opening reaction in acid media, protection/deprotecting reactions with silicon reagents, transmetalation reactions and coupling reactions with vinylic tellurides and, the key step to obtain the Siphonodiol, the Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction. The synthetic strategy to the synthesis of Siphonodiol is presents bellow.

Identiferoai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-08022007-155619
Date06 October 2000
CreatorsEllensohn, Ricardo Machado
ContributorsComasseto, João Valdir
PublisherBiblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Source SetsUniversidade de São Paulo
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
TypeTese de Doutorado
Formatapplication/pdf
RightsLiberar o conteúdo para acesso público.

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