In der vorliegenden Arbeit wird die Verwendbarkeit verschiedener Alkine bzw. organischer
Azide für die katalysierte 1,3-dipolare Cycloaddition dokumentiert. Es wird gezeigt, dass
Popargylazid eine Sonderstellung bezüglich dieser katalysierten Cycloaddition einnimmt, da
es diese zu inhibieren vermag.
Der Hauptschwerpunkt der Arbeit liegt in der Synthese makrocyclischer Triazolsysteme unter
Verwendung der Cu(I)-katalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition. Durch die Entwicklung
einer mehrstufigen Synthese gelingt die Darstellung eines makrocylischen Triazolsystems,
das formal als cyclisches Tetramer von Propargylazid aufgefasst werden kann. Durch
Übertragung des Syntheseprinzips auf andere Fünfring-Heterocyclen (Tetrazole, Imidazole),
wird eine große Anzahl an makrocyclischen Verbindungen als potentielle Komplexliganden
erzeugt. Der Vergleich der Zielprodukte liefert Aussagen über deren Eigenschaften, vor allem
deren Löslichkeitsverhalten und deren Reaktivität. Anhand einer Kristallstruktur wird gezeigt,
dass es sich um nichtplanare Verbindungen handelt, was aus den NMR-Messungen bei
Raumtemperatur nicht hervorgeht.
Des weiteren werden aus den Nebenprodukten des Syntheseweges ebenfalls neue
heterocyclische Systeme gewonnen, die den Makrocyclen ähnliche Eigenschaften aufweisen.
Ferner gelingt die Synthese einer neuartigen Käfigverbindung aus einem der erstmalig
erzeugten Makrocyclen, deren Struktur kristallographisch belegt werden kann.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:18592 |
| Date | 29 August 2006 |
| Creators | Ihle, Andreas |
| Contributors | Banert, Klaus, Spange, Stefan, Gloe, Karsten, Technische Universität Chemnitz |
| Source Sets | Hochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden |
| Language | German |
| Detected Language | German |
| Type | doc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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