Les éthers cycliques et les lactones représentent des cibles de choix pour la chimie des arômes et parfums. Dans ce contexte, l'objectif de ce travail de thèse concerne la mise au point d'un système catalytique permettant la cycloisomérisation d'alcools et d'acides insaturés, respectivement en éthers cycliques et en lactones.<br /><br />L'utilisation de superacides de Lewis de type triflates métalliques (Mn+(OTf)n) a permis l'élaboration d'un système catalytique faisant intervenir le triflate d'aluminium ou d'étain à 5% molaire dans le nitrométhane. <br /><br />Ce système catalytique a ensuite été appliqué à la synthèse de divers squelettes intéressant en chimie des arômes et parfums tels que les éthers spiranniques, les spirodilactones ainsi que les thioéthers cycliques et les thiolactones. Une synthèse originale de l'oxyde de rose et du Doremox® a également été proposée.<br /><br />En parallèle, l'introduction de ligands chiraux pouvant se coordinner au métal en vue de réaliser des cyclisations énantiosélectives a fait l'objet d'une étude qui est actuellement poursuivie au laboratoire.<br /><br />Enfin, une étude mécanistique faisant appel à des calculs théoriques semi-empiriques ainsi qu'à des analyses par RMN a permis de proposer une hypothèse de chemin réactionnel.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00205195 |
| Date | 13 December 2004 |
| Creators | Coulombel, Lydie |
| Publisher | Université de Nice Sophia-Antipolis |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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