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Luciane Bastos tese final.pdf: 3085064 bytes, checksum: 1832de4bdbd8e125b7f4a883a01cb07d (MD5) / A fritura é um processo rápido de preparação do alimento, resultando em
produtos com aroma, sabor e textura agradável. As alterações que se processam
em um óleo comestível durante o preparo de alimentos, são derivadas de reações
hidrolíticas, térmicas e oxidativas. Entre os compostos formados durante a
degradação dos óleos pode-se destacar os hidroxialquenais α, β- insaturados,
devido a seus efeitos citotóxicos e mutagênicos, uma vez que eles podem interferir
em uma ampla gama de atividades biológicas, incluindo a inibição de proteínas e a
síntese de DNA. Esse trabalho teve como objetivo estudar a formação de compostos
carbonílicos (CC), com ênfase nos hidroxialdeídos α, β- insaturados, na fração
líquida do óleo quando submetido a aquecimento contínuo a temperatura típica de
processo de fritura (180°C), na presença dos íons metálicos Fe(III), Cu(II) e Mn(II),
em diferentes concentrações (10, 30 e 50 g.kg-1 de óleo) ao longo de oito horas de
aquecimento.Para determinação dos CC, foi desenvolvida, validada e aplicada
metodologia analítica por extração líquido-líquido e análise por UFLC-DAD-ESI-MS.
No desenvolvimento do método foram avaliados: solvente extrator, volume do
extrator, modo e velocidade de agitação e tempo de sonicação. Na validação do
método foram avaliados o efeito da matriz, sensibilidade, seletividade, linearidade
das curvas analíticas, limites de detecção e quantificação, precisão e exatidão.
Dentre os CC estudados foram identificados e quantificados dez: 4-hidroxi-2-trans-
hexenal, 4-hidroxi-2-trans-nonenal, 4,5-epoxi-2-decenal, acroleína, 2-heptenal, 2,4-
heptadienal, 2-octenal, 2,4-decadienal, 2-decenal e 2-undecenal. Além destes, o
hidroxi-decadienal e o dihidroxi-decenal foram propostos como também sendo
formados, baseando-se na análise dos espectros de massas dos picos
cromatográficos. Durante o aquecimento, 4-hidroxi-2-trans-nonenal, 2,4-decadienal e
2,4-heptadienal foram os compostos que apresentaram as maiores concentrações
médias nas oito horas de aquecimento. No estudo da influência dos metais, de um
modo geral, a adição dos íons metálicos às amostras provocou um aumento nas
concentrações dos CC, sendo que o 2-undecenal, 4-hidroxi-2-trans-hexenal e o 2-
decenal foram os que tiveram os maiores aumentos relativos nas concentrações. Em
termos de efeito catalítico, o cobre foi o metal que mostrou-se mais eficiente em
promover um aumento nas concentrações, seguido do manganês, sendo que, em
geral, esses efeitos eram superiores na concentração de 50 g.kg-1. Por outro lado,
os íons metálicos estudados não afetaram significativamente a ordem de
concentração com que os CC foram formados; entretanto, atuaram como
catalisadores de reações oxidativas, acelerando o processo de degradação dos
óleos vegetais e com isso aumentaram a formação de compostos secundários,
como os compostos carbonílicos. Finalmente, cabe destacar as concentrações
relativamente altas do 4-hidroxi-2-trans-nonenal, 2,4-decadienal e 4,5-epoxi-2-
decenal, encontradas neste estudo na fração líquida do óleo de soja, tendo em vista
sua alta toxicidade relatada e uma possível transferência para os alimentos em
contato com o óleo. / The frying is a rapid process of preparing the food, resulting in products with nice
aroma, flavor and texture. The changes that occur in the edible oil during food
preparation are derived from hydrolytic, thermal and oxidative reactions. Among the
compounds formed during the degradation of oils can highlight the α, β- unsaturated
hydroxyalkenals, due to their cytotoxic and mutagenic effects, since they may
interfere with a wide range of biological activities, including inhibition of protein and
DNA synthesis. This work aimed to study the formation of carbonyl compounds, with
emphasis on α, β- unsaturated hydroxyaldehydes present in soybean oil when
subjected to the process continuous heating at typical frying temperature (180°C), in
the presence of metal ions such as Fe (II), Cu (II) and Mn (II), in different
concentrations (10, 30 and 50 g kg-1 oil) over eight hours of heating. For
determination of carbonyl compounds in oil samples was developed, validated and
applied the analytical method by liquid-liquid extraction and analysis by UFLC-
DAD/ESI-MS. In developing the method were evaluated: solvent extractor, extractor
volume, mode and rate of stirring and sonication time; in the validation of the method
were evaluated the matrix effect, sensitivity, selectivity, linearity of the calibration
curves, limits of detection and quantification, precision and accuracy. We identified
and quantified ten CC: 4-hydroxy-2-trans-hexenal, 4-hydroxy-2-trans-nonenal, 4,5-
epoxy-2-decadal, acrolein, 2-heptenal, 2,4-heptadienal, 2-octenal, 2,4-decadienal, 2-
decadal and 2-undecenal. In addition, the hydroxy-dihydroxy-decadienal and decadal
also been proposed as being formed, based on the analysis of the mass spectra of
the chromatographic peaks. During heating, 4-hydroxy-2-trans-nonenal, 2,4-
heptadienal and 2,4-decadienal were compounds which had the highest average
concentration within eight hours of heating. In the study of the influence of metals, in
general, the addition of metal ions to the samples caused an increase in the
concentration of CC, wherein the 2-undecenal, 4-hydroxy-2-hexenal and trans-2-
decadal were that had the greatest relative increases in concentrations. In terms of
catalytic effect, copper is the metal which was more efficient at promoting an increase
in concentration followed by manganese, and, in general, these effects were higher
in concentration of 50 g kg-1. On the other hand, the metal ions studied did not
significantly affect the order that the CC concentration were formed; however, acted
as catalysts for oxidative reactions, accelerating the process of degradation of
vegetable oils and thereby increased the formation of secondary compounds, such
as carbonyl compounds. Finally, we highlight the 4,5-epoxy-2-decadal relatively high
concentrations of HNE, 2,4-decadienal, and in this study the liquid fraction of
soybean oil, given its high toxicity and reported a possible transfer to food in contact
with the oil.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/19141 |
| Date | 28 November 2014 |
| Creators | Bastos, Luciane Conceição Silva |
| Contributors | Pereira, Pedro Afonso de Paula, Teixeira, Leonardo Sena Gomes, Santana, Marta Valéria Almeida, Benevides, Clícia Maria de Jesus, Guarieiro, Lilian Lefol Nani |
| Publisher | Instituto de Química, Programa de Pós Graduação em Química, IQ, brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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