O fascínio e a curiosidade da humanidade pela luz incentivaram a compreensão dos fenômenos que envolvem a interação matéria-energia, levando a um avanço tecnológico jamais visto antes. Com essa compreensão, atualmente é possível criar materiais com inúmeras finalidades; como na extensa área de micro e optoeletrônica; como na confecção de OLEDs e OPVs; no desenvolvimento de revestimentos inteligentes; marcadores biológicos; materiais para drug delivery; entre muitas outras aplicações. Seguindo essa perspectiva, a classe dos corantes rilênicos conhecida por naftalimidas possuem propriedades únicas que permitem a confecção dos mais diversos materiais. Desta maneira, o presente estudo sintetizou dois monômeros naftálicos inéditos derivados da 1,8-naftalimida e da 1,4,5,8-naftalenodiimida, os monômeros NI-AL e NDI-ALp. Além disso, também foram sintetizados dois copolímeros compostos por estireno-co-NI-AL e estireno-co-NDI-ALp. Para cada copolímero houve a variação da proporção estireno/comonômero, gerando, ao todo, dez copolímeros (seis de estireno-co-NI-AL e quatro de estireno-co-NDI-ALp). Os copolímeros foram analisados através de técnicas espectrométricas (1H RMN, FTIR, UV-Vis, Fluorescência, Reflectância) e cromatográficas (GPC). Os resultados indicaram que o copolímero de estireno-co-NI-AL sofre agregação devido às interações π-π, mas não há transferência de cargas entre os comonômeros. Já o copolímero estireno-co-NDI-ALp forma uma complexação no estado fundamental, deslocando a fluorescência da NDI-ALp para a região do verde e causando o surgimento de uma banda a 450 nm no espectro de UV-Vis. / The fascination and curiosity of humanity for light has stimulated the understanding of the interaction between energy and matter, leading to a technological advance never seen before. It is now possible to create materials with numerous purposes such as the extensive area of micro and optoelectronics, the manufacturing of OLEDs and OPVs, the development of intelligent coatings, biological markers, materials for drug delivery, among many others applications. Following this perspective, a class of rylene dyes known as naphthalimides have unique properties that allow the synthesis of numerous materials. In this study, two novel naphthalene allyl monomers derived from 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8-naphthalenediimide have been synthesized, the monomers NI-AL and NDI-ALp. In addition, copolymers of styrene-co-NI-AL and styrene-co-NDI-ALp presenting different compositions were also synthesized. For each copolymer, the styrene: comonomer ratio varied, generating altogether tem copolymers (six of styrene-co-NI-AL and four of styrene-co-NDI-ALp). The copolymers were analyzed by spectrometric (1H NMR, FTIR, UV-Vis, Fluorescence) and chromatographic (GPC) techniques. The results indicated that the styrene-co-NIAL copolymer undergoes aggregation due to the π-π interactions, but there is no charge transfer between the comonomers. However, the styrene-co-NDI-ALp copolymer forms a complexation in the ground state, displacing the NDI-ALp fluorescence to the green region and causing the appearance of a band at 450 nm in the UV-Vis spectrum attributed to charge transfer complexes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-12072019-113157 |
| Date | 15 February 2019 |
| Creators | Schimidt, Marcos Felipe Russo Assumpção |
| Contributors | Florenzano, Fábio Herbst, Triboni, Eduardo Rezende |
| Publisher | Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| Source Sets | Universidade de São Paulo |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | Dissertação de Mestrado |
| Format | application/pdf |
| Rights | Liberar o conteúdo para acesso público. |
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