Return to search

ROP in novel biobased ionic liquids towards cellulose functionalization / ROP i nya biobaserade joniska vätskor mot cellulosafunktionalisering

Ett nytt sätt att aktivera cellulosa för kemisk modifiering med hjälp av en miljövänlig process har utvecklats innan starten av detta projekt. Två versionen av den nyskapade betain-baserade jonvätskan, BBIL har syntetiserats, en som använder mesylat som motjon, M-BBIL och en som använder acetat, A-BBIL. Innan yt-initierad Ringöppningspolymerisation (SI-ROP) kan göras på den aktiverade cellulosan är det av intresse att undersöka hur jonvätskorna kommer påverka polymerisationen.  Det katalytiska beteendet hos både M-BBIL och A-BBIL testades på två olika polymerisationsreaktioner. Först testades ROP av ε-CL. Resultaten visade att ingen av jonvätskorna kunde visa någon samkatalytisk förmåga när de användes tillsammans med katalysatorerna MSA och DPP. När A-BBIL användes på egen hand ansågs den vara ineffektiv då termisk nedbrytning hämmade polymerisation vid temperaturer över 85oC. M-BBIL kunde dock uppnå bra kinetik då den användes vid 160oC. Den andra reaktionen som testades var coROP av ftalsyraanhydrid-cyklohexenoxid (PACHO) samt ftalsyraanhydrid-limonenoxid (PALO). Båda sampolymerisationer lyckades polymerisera med hjälp av M-BBIL, med endast mindre mängder av homopolymerisation av epoxiden under rätt förhållanden. Reaktionen visade sig dock vara mycket känslig för vatten och mer arbete krävs för att optimera reaktionen och nå högre molekylvikter. Tester för att försöka ympa PACHO polymerer på cellulosa som först hade aktiverats och sedan modifierats för att ha ftalsyraanhydrid på ytan visade sig också vara mycket känsliga för vatten. En lyckad ympning kunde dock uppnås genom att utföra reaktionen i ett delvist torkat, hydrofobt lösningsmedel. / A new way of activating cellulose for chemical modification using green processing conditions has been developed before the start of this thesis. Two versions of the novel betaine-based ionic liquid, BBIL has been synthesised, one using mesylate as a counter-ion, M-BBIL and one using acetate, A-BBIL. Before surface initiated-Ring Opening Polymerisation (SI-ROP) onto the activated cellulose can proceed, it is of interest to investigate the effects that the ionic liquids will have on the polymerization behaviour. The catalytic behaviour of both M-BBIL and A-BBIL were tested on two different polymerisation reactions. Firstly, ROP of ε-CL was tested. The results showed that neither ionic liquid could show any co-catalytic behaviour when used in combination with the catalysts MSA and DPP. When used on their own, A-BBIL was concluded to be ineffective since thermal degradation inhibited polymerisation at temperatures above 85oC. M-BBIL could however achieve good kinetics when used at 160oC. The second reaction that was tested was the coROP of phthahlic anhydridecyclohexene oxide (PACHO) and phthalic anhydride-limonene oxide (PALO). Both copolymerisations could successfully be polymerised using M-BBIL, with only minor amounts of homopolymerisation of the epoxide if the right conditions were used. The reactions were however shown to be highly sensitive to water and more optimization is needed to reach higher molecular weights. Tests of trying to graft the PACHO polymers onto cellulose that had first been activated and then modified with phthalic anhydride moieties was also shown to be highly sensitive to water. Successful grafting could however be achieved by performing reaction in partially dried hydrophobic solvents.

Identiferoai:union.ndltd.org:UPSALLA1/oai:DiVA.org:kth-333823
Date January 2023
CreatorsMattsson, Rebecca
PublisherKTH, Fiber- och polymerteknologi
Source SetsDiVA Archive at Upsalla University
LanguageEnglish
Detected LanguageEnglish
TypeStudent thesis, info:eu-repo/semantics/bachelorThesis, text
Formatapplication/pdf
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
RelationTRITA-CBH-GRU ; 2023:210

Page generated in 0.0026 seconds