Phytochemical studies performed previously under laboratory
conditions using the species Annona muricata resulted in the extracion of a
mixture of acetogenins, which is a class of substances very difficult to
separate, despite its large spectra of biological activities. The insectidal
properties of this class of compounds which is exclusive of the Annonaceae
family have drive our attention to its use against the mosquito Aedes
aegypti.
The methodology used to extract acetogenins from Annona muricata
and Annona squamosa crude ethanolic extracts was the reversed phase
High Performance Liquid Chromatography (HPLC). By means of this
technique seven acetogenins, two from seeds of Annona muricata AMS2
(tR=8,5), AMS3 (tR=9,5) and five from seeds of Annona squamosa ASS2A
(tR=4,5), ASS2B (tR=5,0), ASS2C (tR=5,5), ASSX (tR=7,5) and ASS3 (tR=8,0)
were extracted.
Based on the triangle of solvent selectivity an special mobile phase
composition was developed for reference compound ASS3 from seeds of A.
squamosa a betted ACN/MeOH/THF/H2O 16:66:4:14 v/v.
Among the seven acetogenins extracted from the seeds of Annona
muricata and Annona squamosa, only two: AMS2 and ASS3 had their
chemical structures identifield as such: Anonacina and Squamocina A, also
know as Anonine I, with the aid of nuclear magnetic ressonance (1H and 13C)
and infrared spectroscopy. The molecular ion of the identifield acetogenins
were determined by mass spectrometry using the chemical ionization as a
technique. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Estudos fitoquímicos realizados anteriormente em nossos
laboratórios com a Annona muricata resultaram no isolamento de uma
mistura de acetogeninas, uma classe de produtos naturais de difícil
separação e com potentes e variadas atividades biológicas. As
propriedades inseticidas desta classe de compostos até hoje exclusiva da
família Annonaceae direcionou nossa atenção para o uso contra o
mosquito Aedes aegypti.
A Cromatografia Liquida de Alta Eficiência (CLAE/HPLC) no modo
reverso de eluição aliada à detecção pelo espectrofotômetro de arranjos
de diodos (UV/VIS), foi a técnica empregada no isolamento das
acetogeninas presentes nos extratos preparados em etanol das sementes
de Annona muricata e Annona squamosa. Foram isoladas sete
acetogeninas. Duas das sementes de A. muricata, AMS2 (tR=8,5) e AMS3
(tR=9,5), e cinco das sementes de A. squamosa, ASS2A (tR=4,5), ASS2B
(tR=5,0), ASS2C (tR=5,5), ASSX (tR=7,5) e ASS3 (tR=8,0).
Baseado no triângulo da seletividade de solventes, uma
composição de fase móvel foi desenvolvida especificamente para o
composto marcador ASS3 das sementes de A. squamosa:
ACN/MeOH/THF/H2O 16:66:4:14 v/v.
Dentre as sete acetogeninas extraídas duas tiveram suas estruturas
químicas identificadas com o uso da ressonância magnética (1H and 13C)
e espectroscopia no infravermelho: AMS2 e ASS3, tratando-se das
acetogeninas Anonacina e Esquamocina A também conhecida como
Anonina I, respectivamente. O íon molecular foi estabelecido por
espectrometria de massas usando a técnica de ionização química.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufal.br:riufal/1069 |
| Date | 06 July 2007 |
| Creators | Lima, Milena Duarte |
| Contributors | Sant'Ana, Antônio Euzébio Goulart, http://lattes.cnpq.br/8895697287739745, Santos, Alberdan Silva, SANTOS, A. S., Bento, Edson de Souza, http://lattes.cnpq.br/0211678692417389, Nascimento, Ruth Rufino do, http://lattes.cnpq.br/7975227032836139 |
| Publisher | Universidade Federal de Alagoas, BR, Química; Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, UFAL |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFAL, instname:Universidade Federal de Alagoas, instacron:UFAL |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | bitstream:http://www.repositorio.ufal.br:8080/bitstream/riufal/1069/1/DissertacaoMilenaDuarteLima_completa.pdf, bitstream:http://www.repositorio.ufal.br:8080/bitstream/riufal/1069/2/DissertacaoMilenaDuarteLima_completa.pdf.txt |
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