Derivados benzofenônicos O-substituidos contendo grupos metila, butila, prenila e
geranila foram sintetizados a partir das benzofenonas comerciais 4-hidroxibenzofenona
(1) e 4,4’-diidroxibenzofenona (2). Todos os derivados tiveram sua atividade antiinflamatória
avaliada através do modelo de indução de hiperalgesia mecânica em
camundongos (Von Frey) e edema de pata induzido por carragenina na dose de 100
μmol/Kg. Os resultados mostraram que na terceira hora, os derivados LFQM-119,
LFQM-120 e LFQM-121 foram mais ativos que a 4-hidroxibenzofenona (1) no teste
Von Frey. Na terceira hora estes compostos promoveram um aumento no limiar da dor
de 32,8, 43,4 e 72,7% respectivamente, enquanto a 4-hidroxibenzofenona (1) não exibiu
efeito antinociceptivo. O derivado LFQM-119 foi o mais ativo inibindo o edema
inflamatório em 81,0%, enquanto a 4-hidroxibenzofena (1) promoveu uma inibição de
47,0% na terceira hora após a injeção de carragenina. O derivado LFQM-124
apresentou efeito antinociceptivo melhor que do cetoprofeno e igual ao da
indometacina. Os derivados LFQM-122 e LFQM-123 foram os mais ativos na inibição
do edema inflamatório, sendo o efeito anti-inflamatório igual ao promovido pela
indometacina e cetoprofeno. Os estudos de docking mostraram que, os derivados
LFQM-119 e LFQM-122 exibiram melhor interação com a COX-2 e os derivados
LFQM-123 e LFQM-124 exibiram uma melhor interação com a COX-1. / Benzophenone derivatives O-substituted containing groups methyl, butyl, prenyl, and
geranyl were synthesized from commercial 4-hydroxybenzophenone and 4,4’-
dihydroxybenzophenone (2). All compounds were evaluated for their anti-inflammatory
activity in the mechanical induced hyperalgesy model in mice (Von Frey) and
carrageenan-induced mice paw edema at a dose of 100 μmol/Kg. The results showed
that derivatives LFQM-119, LFQM-120 and LFQM-121 were more active than 4-
hydroxybenzophenone (1) in the Von Frey test. In the third hour these compounds
promoted an increase in the pain threshold of 32,8, 43,4 and 72,7%, respectively, while
the 4-hydroxybenzophenone (1) did not show antinociceptive effect. The derivative
LFQM-119 was the most active inhibiting the inflammatory edema in 81% in
comparison to 4-hydroxybenzophenone that caused a inhibition of 47% in the edema in
the third hour after carrageenan injection. The derivative LFQM-124 showed better
antinocicepitive effect the ketoprofen and effect similar the indomethacin. The
derivatives LFQM LFQM-122 and-123 were the most active in inhibiting inflammatory
edema, the anti-inflammatory effect was similar to that promoted by indomethacin and
ketoprofen. The docking studies show that the derivatives and LFQM LFQM-119-122
exhibited better interaction with the COX-2 and derivatives and LFQM LFQM-123-124
exhibited a better interaction with COX-1. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:10.254.254.39:tede/378 |
| Date | 05 July 2013 |
| Creators | ALVES, Tânia Mara Ferreira |
| Contributors | SANTOS, Marcelo Henrique dos, http://lattes.cnpq.br/4558270749970982, VIEGAS JUNIOR, Cláudio, NASCIMENTO, Carlos Giovani de Oliveira, FERNANDES, Sergio Antonio |
| Publisher | Universidade Federal de Alfenas, Instituto de Química, Brasil, UNIFAL-MG, Programa de Pós-Graduação em Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UNIFAL, instname:Universidade Federal de Alfenas, instacron:UNIFAL |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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