Native species of the flora from South Brazil are the aim of the research of the Núcleo de Pesquisa de Produtos Naturais of Federal University of Santa Maria, Brazil. One of the most studied families is the Sterculiaceae and, in that family, there is the Waltheria douradinha Saint Hilaire specie, study purpose of this master degree
work. W. douradinha, popularly known as douradinha do campo , is used to treat lung infections, cystitis, chronic ulcer and to wash syphilitic wounds. Secondary metabolites isolated from the bark of the roots from this specie, among the amide (O)-metiltembamide, three known quinolone alkaloids, Antidesmone, Waltherione-A and Waltherione-B, two cyclopeptide alkaloids also known, Waltherine-A and Chamaedrine, and a new quinolone alkaloid VG8. The structures of these substances are determined, principally, by spectroscopics methods, like Nuclear Magnetic Resonance 1H and 13 C (COSY, HMQC e HMBC),
mass spectrometry and by the comparison with melting point and literature data. The alkaloids Waltherione-A (WA) and Waltherione-B (WB) are crystallized and analyzed by X-Ray Diffraction to determine their relative stereochemistries.
The extracts obtained from several parts of W. douradinha, the fractions obtained from the division of the crude extract of the root and the pure alkaloids, Waltherine-A, VG8, WA, WB and their derivatives were submitted to microbiologic assays (fungus and Gram-positive and Gram-negative bacteria) by bioautography method and by Minimum Inhibitory Concentration (MIC). The alkaloid VG8 was the
most active upon the tested microorganisms, with a positive result of inhibition with 0.5 μg by bioautography assay and with 50 μg mL-1 by MIC assay. / Espécies nativas da flora do Sul do Brasil são alvo de pesquisa do Núcleo de Pesquisa de Produtos Naturais da Universidade Federal de Santa Maria. Uma das famílias mais estudadas é a Sterculiaceae e, dentro desta, encontra-se a espécie
Waltheria douradinha Saint Hilaire, objetivo de estudo deste trabalho de mestrado. W. douradinha, conhecida popularmente como douradinha do campo , é utilizada no tratamento de afecções pulmonares, cistite, úlceras crônicas e também para lavar feridas de origem sifilítica. Metabólitos secundários foram isolados da casca da raiz desta espécie,
dentre eles a amida (O)-metiltembamida, três alcalóides quinolônicos já conhecidos, Antidesmona, Waltheriona-A e Waltheriona-B, dois alcalóides ciclopeptídicos também já conhecidos, Waltherina-A e Chamaedrina, e um novo alcalóide
quinolônico VG8. As estruturas destas substâncias foram determinadas, principalmente, por métodos espectroscópicos, como Ressonância Magnética Nuclear 1H e 13 C (COSY, HMQC e HMBC), espectrometria de massas e através da comparação dos dados obtidos a partir do ponto de fusão e dados da literatura. Os alcalóides Waltheriona-A (WA) e Waltheriona-B (WB) foram cristalizados e analisados por Difração de Raios-X a fim de se confirmar suas estereoquímicas relativas. Os
extratos obtidos das várias partes da espécie, as frações obtidas do particionamento do extrato bruto da raiz do material vegetal e os alcalóides puros, Waltherina-A, VG8, WA, WB e seus derivados foram submetidos a ensaios Waltheria douradinha, alcalóides quinolônicos e ciclopeptídicos,
atividade antimicrobiana.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10385 |
| Date | 31 July 2006 |
| Creators | Gressler, Vanessa |
| Contributors | Morel, Ademir Farias, Dalcol, Ionara Irion, Braibante, Mara Elisa Fortes |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, 8c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493, f6a491cc-ef3b-4ef9-bf70-af8d92f70a3f, 2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf69, 86f41604-8823-4161-a392-28676b63fdc9 |
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