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SÃntese e caracterizaÃÃo de surfactantes glicosÃdicos a partir da amilose e alquil fenÃis extraÃdos do LCC. / Synthesis and characterization of glycosidic surfactantes from amylose and alkyl extracted phenols of the LCC.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Surfactantes nÃo iÃnicos sÃo sintetizados a partir de matÃrias-primas renovÃveis tais como Ãlcoois graxos e aÃÃcares. Exibem seguranÃa dermatolÃgica, biodegradabilidade e excelentes propriedades de superfÃcie ativa, tal como uma boa molhabilidade, boa produÃÃo de espuma e boa habilidade de limpeza. O presente trabalho trata da sÃntese e caracterizaÃÃo de surfactantes alquil poliglicosÃdicos cuja parte hidrofÃlica à constituÃda de oligossacarÃdeos derivados da degradaÃÃo da amilose e a parte hidrofÃbica à constituÃda de lipÃdios fenÃlicos que constituem o LÃquido da Castanha do Caju (LCC). A reaÃÃo de condensaÃÃo entre as partes hidrofÃlica e hidrofÃbica foi realizada atravÃs da reaÃÃo de KÃenig-Knorr com algumas modificaÃÃes. A caracterizaÃÃo estrutural dos surfactantes foi acompanhada por ressonÃncia magnÃtica nuclear (RMN) juntamente com a espectroscopia de absorÃÃo na regiÃo do infravermelho (IV). As duas tÃcnicas evidenciaram bandas caracterÃsticas de anÃis aromÃticos, anÃis glicosÃdicos, olefinas e parafinas (alifÃticos). Os picos cruzados do espectro NOESY mostraram que a conformaÃÃo preferida das unidades glicosÃdicas nos grupos cabeÃa à do tipo 4C1 com uma configuraÃÃo anomÃrica. O comportamento tÃrmico dos surfactantes bem como seu comportamento em soluÃÃo (auto-associaÃÃo) à fortemente dependente de suas caracterÃsticas estruturais (grupo cabeÃa e cauda hidrofÃbica). Medidas de tensÃo superficial mostraram que os valores da ConcentraÃÃo Micelar CrÃtica (CMC) para os surfactantes estudados sÃo comparÃveis aos valores citados na literatura para surfactantes nÃo iÃnicos. O estudo da isoterma de tensÃo superficial versus logaritmo natural da concentraÃÃo indicou que o comportamento de agregaÃÃo dos alquilfenil glicosÃdeos à dependente de suas caracterÃsticas estruturais. Os valores de Ãrea por molÃcula âAâ indicam que os cardil glicosÃdeos provavelmente formam agregados menores do que os cardanil e anacardil glicosÃdeos. ConsideraÃÃes teÃricas sobre os dados de parÃmetros crÃticos de empacotamento (PCE) indicam que os principais tipos de agregados sÃo do tipo vesÃculas e bicamadas, indicando a possibilidade da formaÃÃo de nanotubos por auto-associaÃÃo uma vez que estas estruturas sÃo intermediÃrias e que antecedem a formaÃÃo de nanoestruturas em soluÃÃo. / Nonionic surfactants are synthesised from renewable raw materials such as fat acids and sugars. They are dermatological safe, biodegradable and provide excellent surface active properties, such as good wettability, good foaming production and good cleaning ability. The present work deals with the synthesis and characterization of alkyl polyglycosides where the hydrophilic part is constituted of oligosaccharides derived from the degradation of amylose and the hydrophobic part is constituted from phenolics lipids which constitute the cashew nut shell liquid (CNSL). The condensation reaction between the hydrophilic and hydrophobic parts is the usual KÃenig-Knorr reaction with some modifications. The structural characterization of the surfactants was followed by nuclear magnetic ressonance (NMR) together with Fourier transform IR spectroscopy (FT-IR). The two techniques showed evidence of characteristics bands of aromatic rings, glycosides rings, olefin and paraffin. The cross-peak NOESY spectra demonstrated that the preferred conformation of the glycosidic units in the head groups was of 4C1 type with an anomeric  configuration. The thermal behaviour of the surfactants as well as their behaviour in solution (selfassembly) is strongly dependent of its structural characteristics (head group and hydrophobic tail). Measures of surface tension demonstrated that the Critical Micelle Concentration (CMC) values for the surfactants studied were comparable to the values cited for the nonionic surfactants in the literature. The isothermic study of surface tension versus the concentration natural logarithm indicates that the aggregation behaviour of the alkylphenyl glycosides is dependent of its structural characteristics. The values of the area per molecule âAâ indicate that cardyl glycosides probably form larger aggregates than cardanyl e anacardyl glycosides. Theoretical considerations about the critical packing parameters (CPP) data showed that the major kinds of aggregates are of vesicles and bilayer types indicating the possibility of nanotubes formation by self-assembly once these structures are intermediaries that anticipate the nanostructure formation in solution.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:1572
Date30 August 2007
CreatorsFrancisco CÃlio Feitosa de FranÃa
ContributorsNÃgila Maria Pontes Silva Ricardo, Luiz Constantino Grombone Vasconcellos, Sandra de Aguiar Soares, Antonio Souza de Araujo, Francisco Arnaldo Viana
PublisherUniversidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica InorgÃnica, UFC, BR
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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