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Previous issue date: 2018-04-24 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The amazonian fruit residues are promising sources of chemical and metabolites constituents that are responsible for various biological activities. Many of these substances are able to inhibit the growth of microorganisms that cause infectious diseases. Among these fruits, the piquiá (Caryocar villosum) is a native fruit of the Amazonian Forest, a species belonging to the family Caryocaraceae, much appreciated for its pulpy flesh and excellent quality of its wood. Recent studies describe bioactive substances in ethanolic and hydroalcoholic extracts of bark and seeds that have antioxidant, enzymatic and photoprotective properties. The present work studied the chemical composition of the bioactive extracts of peels and seeds of piquiá. After cleaning, drying and grinding, the peels and pulverized seeds were extracted by maceration and Soxhlet with ethanol and, comparatively, with increasing polarity solvents (hexane, ethyl acetate and methanol). The ethanolic extracts were submitted to the liquid-liquid partition with hexane, dichloromethane, ethyl acetate and methanol. All the extracts and fractions were submitted to tests in Fiocruz to evaluate the antibacterial activity by agar diffusion technique against Gram positive and negative bacteria and for antiplasmodial evaluation by flow cytometry. In biological activity tests, the FASP fraction was moderately active against the bacteria Staphylococcus aureus (12 mm), methicillin resistant Staphylococcus aureus (12 mm) and Shigella flexneri (15 mm), while the FHCP, EMCP, EMSP and EECP samples showed low activity against the bacterium Shigella flexneri with inhibition halos 11 mm, 11 mm, 10 mm and 9 mm, respectively. In the antiplasmodial evaluation only the EACP extract showed significant inhibition of the parasite Plasmodium falciparum, with a percentage of parasite inhibition above 60% in all concentrations tested. The phytochemical study of the bioactive samples was performed by chromatographic techniques and the identification of the substances was performed by spectroscopic and spectroscopic techniques. In the thin layer chromatography (TLC) analyzes of the samples, bands with characteristic coloration of phenolic compounds, flavonoids, saponins and terpenes were observed. The FHCP sample was analyzed by TLC and fractionated by flash column chromatography, one of the fractions was identified as a mixture of the phytosterols β-sitosterol and stigmasterol by the spectrometric analyzes in comparison of the data with the literature. Chromatographic, spectroscopic and spectrometric data of the FASP fraction and the EMCP / EMSP / EACP extracts compared to the literature data allowed to identify the presence of gallic and ellagic acid derivatives and may be the main compounds responsible for the bioactivity of extracts and fractions of the fruit. / Os resíduos de frutos amazônicos são fontes promissoras de constituintes químicos e metabólitos que são responsáveis por diversas atividades biológicas. Muitas dessas substâncias são capazes de inibir o crescimento de microorganismos causadores de doenças infecciosas. Dentre esses frutíferos, o piquiá (Caryocar villosum) é um fruto nativo da Floresta amazônica, uma espécie pertencente à família Caryocaraceae, bastante apreciado por sua polpa carnosa e ótima qualidade de sua madeira. Estudos recentes descrevem substâncias bioativas em extratos etanólicos e hidroalcoólicos de cascas e sementes que possuem atividades antioxidantes, enzimáticas e capacidade fotoprotetora. O presente trabalho estudou a composição química dos extratos bioativos de cascas e sementes de piquiá. Após limpeza, secagem e trituração, as cascas e sementes pulverizadas foram extraídas por maceração e Soxhlet com etanol e, comparativamente, com solventes de polaridade crescente (hexano, acetato de etila e metanol). Os extratos etanólicos foram submetidos à partição líquido-líquido com hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol. Todos os extratos e frações foram submetidos a testes na Fiocruz para avaliação da atividade antibacteriana pela técnica de difusão em ágar contra bactérias Gram positivas e negativas e para avaliação antiplasmódica por citometria de fluxo. Em testes de atividade biológica, a fração FASP mostrou-se moderadamente ativa frente às bactérias Staphylococcus aureus (12 mm), Staphylococcus aureus resistente à meticilina (12 mm) e Shigella flexneri (15 mm), enquanto que as amostras FHCP, EMCP, EMSP e EECP apresentaram baixa atividade frente à bactéria Shigella flexneri com halos de inibição 11 mm, 11 mm, 10 mm e 9 mm, respectivamente. Na avaliação antiplasmódica apenas o extrato EACP apresentou inibição significativa do parasita Plasmodium falciparum, com porcentagem de inibição parasitária acima de 60% em todas as concentrações testadas. O estudo fitoquímico das amostras bioativas foi realizado por técnicas cromatográficas e a identificação das substâncias foi realizada por técnicas espectrométricas e espectroscópicas. Nas análises por cromatografia em camada delgada (CCD) das amostras, observou-se bandas com coloração característica de compostos fenólicos, flavonoides, saponinas e terpenos. A amostra FHCP foi analisada por CCD e fracionada por cromatografia em coluna flash, uma das frações foi identificada como mistura dos fitoesteróis β-sitosterol e estigmasterol pelas análises espectrométricas em comparação dos dados com a literatura. Dados cromatográficos, espectroscópicos e espectrométricos da fração FASP e dos extratos EMCP/EMSP/EACP em comparação com os dados literários permitiram identificar a presença de derivados de ácidos gálico e elágico e podem ser os principais compostos responsáveis pela bioatividade dos extratos e frações do fruto.
Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/6665 |
Date | 24 April 2018 |
Creators | Maciel, Karen Medeiros, (92) 991194333 |
Contributors | ppgq@ufam.edu.br, Veiga Junior, Valdir Florêncio da, Guimarães, Anderson Cavalcante, Pohlit, Adrian Martin, Almeida, Richardson Alves |
Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
Language | Portuguese |
Detected Language | Portuguese |
Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
Format | application/pdf |
Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
Relation | -8156311678363143599, 500 |
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