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Méthodologie de N-vinylation de spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones sur charpentes saccharidiques et évaluation en hétérocycloaddition de Diels-Alder [4+2] à demande inverse

Les 1,3-oxazolidinethione-2-thiones (OZT), fonctions thionocarbamates cycliques, ancrées sur des charpentes saccharidiques font l'objet de notre étude. Les travaux menés ont été axés vers l'emploi des OZT chirales en synthèse asymétrique. Dans ce but, nous avons développé une méthodologie de synthèse d'OZT spiraniques sur charpentes saccharidiques ainsi qu'une méthode de N-vinylation des OZT, en poursuivant les connaissances acquises au sein du laboratoire. La chiralité inhérente aux sucres, couplée à la réactivité toute particulière des OZT obtenues, nous a permis d'explorer la réactivité d'auxiliaires chiraux originaux et hautement réactifs : des N-vinyl-1,3-oxazolidine-2-thiones. A la fois sur des molécules chirales simples et sur des charpentes saccharidiques, les OZT N-vinylées ont été testées en transfert de chiralité par hétérocycloaddition de Diels-Alder à demande inverse.

Identiferoai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00152838
Date26 March 2007
CreatorsTardy, Sébastien
PublisherUniversité d'Orléans
Source SetsCCSD theses-EN-ligne, France
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypePhD thesis

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