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Stratégies de synthèse d'azafenestradiènes et d'azacyclooctatriènes

Nous avons étudié des accès possibles à de deux nouvelles familles de molécules qui sont les azacyclooctatriènes et les [6.4.6.4] azafenestradiènes en utilisant une nouvelle méthodologie de synthèse : la réaction d'azaélectrocyclisation à huit électrons π, qui à notre connaissance n'a jamais été décrite à ce jour. Après quelques étapes de synthèse initiées par la réaction de cyclocarbopalladation 4-exo-dig, nous avons pu accéder à différents intermédiaires clés tels que les azatriènynes et les azatétraènes qui nous ont permis d'étudier la faisabilité de la réaction d'azaélectrocyclisation. Différents paramètres ont été étudiés, notamment les conditions de température, l'ajout de métaux de transition en quantité catalytique ainsi que l'introduction de groupements électroattracteurs sur les différentes positions du squellette de l'azocine. Cette étude nous a permis d'établir quelques paramètres utiles à la poursuite de la mise au point de la réaction d'azaélectrocyclisation.

Identiferoai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00764452
Date17 February 2012
CreatorsSiby, Acetou
PublisherUniversité de Strasbourg
Source SetsCCSD theses-EN-ligne, France
Languagefra
Detected LanguageFrench
TypePhD thesis

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