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Previous issue date: 2008-03-09 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The species Bauhinia pentandra (Bong.) Vog. ex Steud (Leguminosae), known as
mororó com espinho , is common in Northeast of Brazil. The enzyme DNA
topoisomerase II-α (topo II) is responsible for the relaxation of the DNA during the
processes of cellular division and is involved in diverse types of cancer, being
considered a potential target in the treatment of the cancer. This work aimed to study the
chemical composition and antioxidant activity of the bark roots of B. pentandra and the
inhibition activity of topo II in natural and semi-synthetic compounds. In the chemical
study of the vegetal species was isolated of the cyanogenic glycoside lithospermoside
and a mixture of β-sitosterol and stigmasterol. The lithospermoside was acetylated and
the structures had been identified through spectral data as IV and RMN1H and 13C
including 2D. The Ethanolic extract and the fractions in hexane, AcOEt, MeOH and the
substance lihtospermoside were submitted to antioxidant tests (DPPH, ABTS,
quelatogenic activity of Fe2+ ion). The determination of total phenolic also was
performed with the extract and fractions. All the samples showed antioxidant activity,
being the AcOEt with highest activity and higher content of phenolic compounds, then
this fraction was analyzed by HPLC-DAD having confirming the presence of phenolic.
The inhibition of topoisomerase II-α was analyzed with natural compounds
lithospermoside and γ-hydroxyferruginin A, isolated from Vismia guianensis and the
EtOH extract of the latex of this species, and with semi-syntetic compounds: peracetyl
lithospermoside and ten flavonoids derivated of retusin, isolated from Solanum
paludosum. At 220 μM concentration all samples tested were actives, except
lithospermoside and its acetylated derivative. In the concentration of 110 μM only two
flavonoids did not inhibit the action of topo II. The γ-hydroxyferruginin inhibited the
activity of topo II in a minimum concentration of 0,1 μM, being this anthranoid
prenilated a promising candidate for posterior therapeutical studies for the treatment of
the cancer. / A espécie Bauhinia pentandra (Bong.) Vog. ex Steud (Leguminosae), conhecida como
mororó com espinho é comum do Nordeste brasileiro. A enzima DNA topoisomerase
II-α (topo II) é responsável pelo relaxamento do DNA durante os processos de divisão
celular e está envolvida em diversos tipos de câncer, sendo considerada um alvo
potencial no tratamento desta doença. Este trabalho teve como objetivo estudar a
composição química e atividade antioxidante das cascas das raízes de B. pentandra e a
análise da atividade inibitória da topo II por compostos naturais e semi-sintéticos. O
estudo químico da espécie vegetal resultou no isolamento do glicosídeo cianogênico
litospermosida e de uma mistura dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol. A
litospermosida foi acetilada e as estruturas foram identificadas através de dados
espectrométricos como IV e RMN1H e 13C, incluindo 2D. O extrato EtOH bruto e as
frações hexânica, AcOEt, MeOH e a substância litospermosida foram submetidos aos
testes antioxidantes (DPPH, ABTS, atividade quelatogênica do íon Fe2+). A
determinação de fenólicos totais também foi realizada com o extrato e com estas
frações. Todas as amostras mostraram atividade antioxidante, destacando-se a fração em
AcOEt com melhor atividade e maior teor de fenólicos, então esta fração foi analisada
por HPLC-DAD confirmando a presença de fenólicos. A atividade inibitória da
topoisomerase II-α foi avaliada com as substâncias naturais litospermosida e γ-
hidroxiferruginina A, isolado de Vismia guianensis e com o extrato EtOH bruto do látex
desta espécie, e com as substâncias semi-sintéticas litospermosida peracetilada e dez
flavonóides derivados de retusin, isolado de Solanum paludosum. Na concentração de
220 μM todas as amostras testadas apresentaram atividade, exceto a litospermosida e o
seu derivado acetilado. Na concentração de 110 μM apenas dois flavonóides não
inibiram a ação da topo II. A γ-hidroxiferruginina A inibiu a atividade da topo II em
uma concentração mínima de 0,1 μM, sendo este antronóide prenilado um candidato
promissor para estudos terapêuticos posteriores para o tratamento do câncer.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6830 |
| Date | 09 March 2008 |
| Creators | Lins, Antônio Claudio da Silva |
| Contributors | Silva, Tania Maria Sarmento da, Santos, Creusioni Figueredo dos |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -757877890733390419, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 3590462550136975366 |
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