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Previous issue date: 2013-03-05 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work presents microwave irradiation promoting synthetic studies that
producing by the first time indolizine-2-carbonitrile (1) and indolizine-2-carboxylate (2)
in good to high yields (70% and 81%, respectively) in one step from Morita-Baylis-
Hillman adducts (MBHA) 2-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)acrylonitrile (10) and methyl
2-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)acrylate (9) respectively. These compounds were
subsequently transformed in excellent yields on three 2-indolizine derivatives know in
the literature. they are: indolizin-2-yl methanamine (5), 99%, indolizin-2-ylmethanol
(6), 100%, indolizine-2-carboxylic acid (3), 100%, in new more three Indolizine,
namely : tert-butyl (indolizin-2-ylmethyl) carbonate (7), 99% new, butyl-indolizine-2-
carboxylate(4), 94% new, tert-butyl (indolizin-2-ylmethyl)carbamate (8), 86% new. All
of the adducts were characterized by infrared physical methods, Gas
Chromatography coupled to Mass Spectrometry and Nuclear Magnetic Resonance (1
H NMR and 13 C NMR).All syntheses were developed in this study appropriate
industry standards. The reaction activation by microwave irradiation (MO) has been
widely used in most synthetic stages of this work, leading to high chemical yields and
reduced reaction times. The eight synthesized compounds were in silico designed
aiming to present potential selective activities as modulators of ion channels. These
activities were suggested by the high score values obtained by using Molinspiration
cheminformatics program. / Este trabalho apresenta um estudo sintético promovido por irradiação de
micro-ondas, produzindo pela primeira vez a 2-Indolizina-carbonitrila (1) e a 2-
Indolizina-carboxilato de metila (2) em bons a altos rendimentos (70% e 81% de
rendimentos respectivamente) em uma única etapa, a partir dos Adutos de Morita-
Baylis-Hillman (AMBH) 2 (hidroxi(piridin-2-il)metil)acrilonitrila(10) e metil 2-
(hidroxi(piridin-2-il)metil)acrilato(9) respectivamente. Estes compostos foram
subseqüentemente transformados em excelentes rendimentos em mais três
derivados 2-indolizínicos já conhecidos na literatura, a saber: indolizin-2-il
metanamina (5), 99%, indolizin-2-il metanol (6), 100%, acido Indolizina-2-
carboxílico(3), 100%, e mais três inéditos , a saber: terc-butil (indolizin-2-il metil)
carbonato(7), 99% inédito , butil Indolizina-2-carboxilato (4), 94% inédito, e terc-butil
(indolizin-2-il metil)carbamato (8), 86% inédito. Todos os Adutos foram
caracterizados através dos métodos físicos de Infravermelho, Cromatografia Gasosa
acoplada a Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear (RMN1H e
RMN13C). Todas as sínteses neste trabalho foram desenvolvidas em padrões
convenientes a indústria. A ativação reacional por irradiação de microondas (MO) foi
amplamente utilizada na maioria das etapas sintéticas deste trabalho, conduzindo
aos altos rendimentos químicos e aos tempos reacionais reduzidos. Os oito
compostos sintetizados foram idealizados in silico objetivando apresentarem
potenciais atividades seletivas como moduladores de canais iônicos. Estas
atividades foram sugeridas pelos altos valores obtidos de score usando o programa
quimioinformático Molinspiration.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/7104 |
| Date | 05 March 2013 |
| Creators | Cunha, Saraghina Maria Donato da |
| Contributors | Vasconcellos, Mário Luiz Araújo de Almeida |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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