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Previous issue date: 2004-07-23 / Universidade Federal de Minas Gerais / In this dissertation, studies are described on the cycloaddition of 1-silyloxypentadiene-
1,3 and 1-acylamino-pentadiene-1,3 with alkylated para-benzoquinones.
The first methodology involves cycloaddition reactions of dienes 51, 115 and 116,
under catalysis and thermolysis conditions, with para-benzoquinones 37, 42 and 43.The second methodology involves the preparation of the diene in situ from the
α,β-unsaturated aldehyde (80) and the amide (81) in the presence of the p-benzoquinones 37,
42 and 43.Theoretical calculations have been carried out on the frontier orbital energies, and the
coefficients of the dienes and dienophiles employed in this work, and then compared with the
experimental results.
Cycloadduct 52 has been studied chemically with the objective of attaining the
functionality of common eudesmane sesquiterpenes. / Nesta dissertação foram estudadas reações de Diels-Alder empregando 1-sililóxi-1,3-
pentadienos e 1-acilamino-1,3-pentadienos e para-benzoquinonas como dienófilos, utilizando
duas metodologias.
A primeira envolve a metodologia de cicloadição sob condições catalíticas e térmicas
empregando os dienos 51, 115 e 116 e os dienófilos 37, 42 e 43.A segunda metodologia, utilizando reações de Diels-Alder versão multicomponente,
envolve o preparo do dieno in situ a partir do aldeído α,β-insaturado (80) e da amida (81), na
presença dos dienófilos 37, 42 e 43.Foram feitos cálculos teóricos de energia dos orbitais de fronteira e do coeficiente
orbitalar dos dienos e dienófilos das reações de Diels-Alder e estes resultados comparados aos
resultados experimentais.
Estudos com o cicloaduto 52 foram realizados, com o objetivo de atingir a
funcionalidade dos sesquiterpenos eudesmanos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6552 |
| Date | 23 July 2004 |
| Creators | Finelli, Fernanda Gadini |
| Contributors | Brocksom, Ursula |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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