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Previous issue date: 2016-02-17 / CAPES / A primeira parte do trabalho teve como objetivo a análise da eficiência do ligante de compostos
com atividade citotóxica in vitro contendo o núcleo 4-tiazolidinona em sua estrutura química.
Foram encontrados 121 compostos na literatura e as métricas EL, FQ e LipE foram calculadas.
Os valores médios calculados de EL e LipE foram abaixo dos valores mínimos adequados. Para
os compostos estudados, 14% obtiveram EL ≥ 0,3 e somente um composto obteve LipE ≥ 5-7.
Para o FQ, 29% dos compostos obtiveram valores acima de 0,8 e três compostos apresentaram
valores acima de 1,0, mostrando excepcional eficiência do ligante. A segunda parte do trabalho
foi a síntese e avaliação da citotoxicidade de análogos tiossemicarbazônicos e 4tiazolidinônicos.
Os compostos foram planejados com o objetivo de avaliar a influência dos
grupos substituintes pirrolidinil, piperidinil e morfolinil na posição para do anel aromático. A
citotoxicidade foi avaliada através do método do MTT em linhagens celulares de carcinoma de
laringe humano (HEp-2), câncer de cólon humano (HT-29), câncer de mama humano (MCF7),
leucemia humana (MOLT-4) e carcinoma mucoepidermóide de pulmão (NCI-H292). As
tiossemicarbazonas e 4-tiazolidinonas propostas foram sintetizadas e purificadas, obtendo-se
rendimentos entre 58-87 % e 31-93%, respectivamente. Os compostos foram caracterizados
através de RMN 1H e 13C, IV e EMAR. Quanto ao ensaio de citotoxicidade, a triagem inicial,
realizada através da avaliação do percentual de inibição celular indicou que cinco
tiossemicarbazonas foram ativas nas linhagens celulares HEp-2 e MOLT-4 e uma 4tiazolidinona
apresentou citotoxicidade na linhagem celular MCF-7. / The first part of this study aimed to analyze ligand efficiency of compounds with cytotoxic
activity tested in vitro containing 4-thiazolidinone nucleus in their chemical structure. 121
compounds were found in the literature and EL, FQ and LipE metrics were calculated. The
mean values of EL and LipE were below the appropriate minimum. For the studied compounds,
14% showed EL ≥ 0.3 and one compound obtained LipE ≥ 5-7. For FQ 29% of compounds
obtained scores above 0.8 and three compounds showed scores above 1.0, showing exceptional
ligand efficiency. The second part of this study describes the synthesis and cytotoxic activity of
thiossemicarbazone and 4-thiazolidinone analogues. The compounds were planned to evaluate
the influence of pyrrolidinyl, piperidinyl and morpholinyl groups at the para position of the
aromatic ring. Cytotoxicity was evaluated by the MTT assay in cell lines of human laryngeal
carcinoma (HEp-2), human colon cancer (HT-29), human breast cancer (MCF-7), human
leukemia (MOLT-4) and lung mucoepidermoid carcinoma (NCI-H292). Thiosemicarbazones
and 4-thiazolidinones proposed were synthesized and purified to give yields between 58-87%
and 31-93%, respectively. Compounds were characterized by 1H and 13C NMR, IR and HRMS.
As for cytotoxic assay, the initial screening, performed by evaluating the percentage of cell
inhibition indicated that the five thiosemicarbazones were active in the cell lines HEp-2 and
MOLT-4. 4-thiazolidinone did not show cytotoxicity.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/21469 |
| Date | 17 February 2016 |
| Creators | BARBOSA, Patrícia Santos |
| Contributors | http://lattes.cnpq.br/8168171801247181, LIMA, José Gildo de |
| Publisher | Universidade Federal de Pernammbuco, Programa de Pos Graduacao em Ciencias Farmaceuticas, UFPE, Brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Breton |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil, http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
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