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Alcaloides de Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae): determinação estrutural e atividade biológica / Alkaloids from Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae): structural determination and biological activity

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Previous issue date: 2014-10-09 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Regarding that Psychotria species are described as sources of alkaloids, mainly
β-carboline type with potential biological activity, this work focused on the
phytochemical study of Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae) leaves with
widely occurrence on Cerrado Biome.
The study of this specie led to the isolation and structural elucidation of the
alkaloids: bufotenine and bufotenine-N-oxide and coumarin iso-scopelletin.
These alkaloids were found mostly in all studied fractions. Furthermore, two
alkaloids were identified in misture: 6-hydroxide-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-
carboline and 7-carboxyl-2-methyl-dihydro-β-carbolinium. Last one is novel
alkaloid which however still in structural elucidation.
Additionally, considering the great bioactive potential of indol alkaloids,
particularly those found in Psychotria species regarding to central nervous
system biological activity, we have submitted fractions and isolated compounds
of P. capitata to in vitro evaluation with monoamineoxidases MAO-A and MAO-B
as bio targets.
These biological essays was realized in collaboration with research group of
FF/UFRGS that develops studies searching for enzymatic inhibitors involved in
neurodegenerative disease such as Parkinson´s disease and Alzheimer. Thus,
search of compounds that interact with cholinesterase (AChE and BCHE) and
monoamineoxidases (MAO-A and MAO-B) enzymes are important to the
comprehension of neurochemical bases of these diseases.
The alkaloidal fractions of P. capitata (10 mg/mL) showed inhibition rates
between 60 and 89 %, which demonstrate the potential of these fractions.
Bufotenine showed selective inhibiton (89 μM) to MAO-A, while bufotenine-Noxide
didn´t showed inhibition to none of the enzymes.
Therefore, this work contributes to the study of the species of Rubiaceae family,
confirming the great potential of this family as source of indol alkaloids with a β-
carboline nucleous, which show biological activity of great interest. / Tendo em vista que espécies do gênero Psychotria são descritas como fontes
de alcalóides, principalmente do tipo β-carbolínicos, com potencial atividade
biológica, focamos neste trabalho o estudo fitoquímico das folhas de Psychotria
capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae) de vasta ocorrência no Cerrado goiano.
O estudo desta espécie levou ao isolamento e elucidação estrutural dos
alcaloides: bufotenina e N-óxido de bufotenina e da cumarina iso-escopoletina.
Esses alcaloides foram encontrados majoritariamente em todas as frações
estudadas. Além disso, foi identificado em mistura, dois alcaloides: o 6-hidroxi-
2-metil-1,2,3,4-tetraidro-β-carbolínico e o 7-carboxil-2-metil-3,4-diidro-β-
carbolínium. Este último inédito, contudo ainda em fase de elucidação estrutural.
Adicionalmente, considerando o grande potencial bioativo dos alcaloides
indólicos, particularmente os isolados de Psychotria no que diz respeito à
atividade biológica no sistema nervoso central, submetemos as frações e
compostos isolados de P. capitata à avaliação in vitro tendo como alvo biológico
as isoenzimas monoaminoxidases MAO-A e MAO-B.
Essa avaliação foi realizada em colaboração com o grupo de pesquisas da
FF/UFRGS que desenvolve estudos na busca de inibidores das enzimas
envolvidas em doenças neurodegenerativas tais como doença de Parkinson e
de Alzheimer, sendo que a busca de compostos que possam interagir com as
enzimas colinesterase (AChE e BChE) e monoaminooxidases (MAO-A e MAOB)
são consideradas importantes para a compreensão das bases neuroquímicas
dessas doenças.
As frações alcaloídica de P. capitata (10 μg/mL) apresentaram taxas de inibição
entre 60 e 89%, mostrando o potencial destas frações. A bufotenina (86 μM),
apresentou inibição para MAO-A, sendo seletiva para a mesma, enquanto que o
N-óxido de bufotenina não apresentou inibição para essas enzimas.
Dessa forma contribui-se para o estudo de espécies da família Rubiaceae,
confirmando o grande potencial da mesma como fonte de alcaloides indólicos
com núcleo β-carbolinicos com atividade biológica de grande interesse.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/4512
Date09 October 2014
CreatorsWakui, Vinícius Galvão
ContributorsKato, Lucilia, Oliveira, Cecilia Maria Alves de, Kato, Lucilia, Oliveira, Cecilia Maria Alves de, Severino, Richele Priscila, Santos, Suzana da Costa
PublisherUniversidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG)
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG
Rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess
Relation663693921325415158, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, 1571700325303117195, 2075167498588264571

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