Au cours de ce travail de thèse, nous nous sommes intéressés à l'arylation directe d'hétéroaromatiques par des halogénures d'aryle catalysée par des complexes du palladium. Comparativement aux autres types de couplages croisés tels que les réactions de Suzuki, Negishi ou Stille, l'arylation directe est plus attractive d'un point de vue économique et écologique puisqu'elle nécessite moins d'étapes et produit moins de déchets. Nous avons démontré que des bromures d'aryle ortho- et di-ortho-substitués pouvaient donner accès aux produits de couplages avec de très bons rendements même avec des charges très faibles en catalyseur, de l'ordre de 0,05 mol%. De nombreux composés impossibles à former auparavant ont pu être synthétisés. Nous avons ensuite démontré que des chlorures d'aryle pouvaient réagir en positions C2 ou C5 de furanes, thiophènes, pyrroles et thiazoles, par l'utilisation de seulement 0,5 mol% de Pd(OAc)2 associé à un ligand ferrocénique. Enfin, nous avons démontré qu'en présence d'un autre type de catalyseur Pd-ligand ferrocénique, dans des conditions similaires, des chlorures d'aryle pouvaient aussi être couplés en positions C3 ou C4 d'isoxazoles, d'indoles, de benzofuranes ou de pyrazoles.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00793693 |
| Date | 25 October 2012 |
| Creators | Roy, David |
| Publisher | Université Rennes 1 |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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