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Stereoselektive Synthese von Sphingolipiden zur Inhibierung der Degranulation von Mastzellen

Die Degranulation von Mastzellen soll durch Glycosphingolipide, welche mit der Zellmembran wechselwirken inhibiert werden.
Der Sphingosingrundkörper wurde in zehn-stufigen Synthese ausgehend von N-Boc-Serin, aufgebaut. Die anschließende Glycosylierung erfolgte nach der Trichloracetimidatmethode in sehr guten Ausbeuten und stellte den Schlüsselschritt dar.
Durch die Variation von unter Anderem der Amidseitenkette, der Glycosylkopfgruppe und des Sphingosingrundkörpers wurde eine Vielzahl an Derivaten für das Screening im Degranulationsassay bereitgestellt. / The present dissertation covers the synthesis of glycosphingolipids which interact with the cell membrane in order to inhibit the degranulation of mast cells.
The sphingosin body was synthesized in ten steps starting from N-Boc-Serin. The key step, the glycosylation was achieved using the trichloracetimidat method.
The variation of the amid sidechain, the gylcosyl headgroup and the sphingosin body created a number of derivatives that were tested in the degranulation assay.

Identiferoai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa.de:bsz:14-qucosa-23408
Date07 August 2009
CreatorsZankl, Claudia
ContributorsTechnische Universität Dresden, Fakultät Mathematik und Naturwissenschaften, Professor Hans-Joachim Knölker, Professor Hans-Joachim Knölker, Professor Peter Metz
PublisherSaechsische Landesbibliothek- Staats- und Universitaetsbibliothek Dresden
Source SetsHochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden
Languagedeu
Detected LanguageGerman
Typedoc-type:doctoralThesis
Formatapplication/pdf

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