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Previous issue date: 2014-09-10 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The genus Eugenia (Myrtacaeae) has more than 500 species distributed in the Neotropics,
occurring in the main Brazilian biomes, especially in the Amazon, in which the Forest Reserve
Adolpho Ducke (RFAD) in Manaus a representative sample of Amazonian terra firme forest
where has identified 28 species of Eugenia. The chemistry of the genus reveals a composition
rich in flavonoids / glycosides, hydrolyzable tannins, coumarins, anthocyanins, monoterpenes /
sesquiterpenes and triterpenes / steroids. However, chemical and biological studies of Eugenia
spp. occurring in the Amazon biome are still scarce. In this context, this work aimed to chemical
characterization and biological activity of essential oils from leaves of seven species of Eugenia
magna, E. ramosii, E. feijoi, E. lisbonii, E. pseudopsidium, E. marleneae e E.adenocalyx,
obtained by hydrodistillation and analyzed by gas chromatography with ionization detectors in
flames (GC-FID) and mass spectrometer (GC-MS). The seven species were compared to
determine the similarity and difference between their volatile chemical compositions by PCA
and HCA. Essential oils have been tested bactericides by Agar disk diffusion method containing
microorganisms: Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Burkholderia cepacia, Streptococcus
pneumoniae, Enterococcus faecalis and Staphylococcus aureus resistant to methicillin. The
results for the essential oils of these tests showed antimicrobial activity for both Gram-positive
bacteria as Gram-negative. In addition, we evaluated the susceptibility of strains of human
breast tumor cells (MCF-7), human colon (HCT116), human melanoma (SKMEL-19), human
ovarian (ES-2), adenocarcinoma (ACP02) and Normal MRC-5 (human fibroblast) compared to
essential oils employing Alamar-blue test. All samples exhibit cytotoxic activity in normal cells
(MRC-5, IC50 between 33.21 to 38.38 μg.mL-1) and tumor cell lines (MCF-7 and HCT-116, ES-
2, ACP02, IC50 ≤ 30μg.mL-1 concentration value set by the National Cancer Institute. The
chemical composition of the essential oils showed predominance of sesquiterpene compounds,
the components with higher levels were caryophyllene oxide for Eugenia magna, E. ramosii, β-
elemene to E. feijoi, E-caryophyllene for E. lisbonii, E. pseudopsidium, E. marleneae and E.
adenocalyx. Common chemical constituents of essential oils were all α-copaene, β-elemene, Ecaryophyllene,
α-humulene, allo aromadendrene, β-bisabolene, caryophyllene oxide and
humulene II oxide. / O gênero Eugenia (Myrtacaeae) compreende mais de 500 espécies distribuídas na região
neotropical, ocorrendo nos principais biomas brasileiros, destacando se o Amazônia, no qual se
encontra a Reserva Florestal Adolpho Ducke (RFAD), em Manaus (AM) uma amostra
representativa da floresta amazônica de terra firme, onde foram identificadas 28 espécies de
Eugenia. A química desse gênero revela uma composição rica em flavonoides/glicosídeos,
taninos hidrolisáveis, cumarinas, antocianinas, monoterpenos/sesquiterpenos e
triterpenos/esteroides. Contudo, os estudos químicos e biológicos de Eugenia spp. ocorrentes
no bioma Amazônia ainda são escassos. Neste contexto, esse trabalho visou a caracterização
química e avaliação das atividades biológicas dos óleos essenciais das folhas de sete espécies
de Eugenia (Eugenia magna., E. ramosii, E. feijoi , E. lisbonii, E. pseudopsidium, E. marleneae
e E. adenocalyx, obtidos por hidrodestilação e analisados por cromatografia gasosa com
detectores de ionização por chama (DIC) e massas (EM). As sete espécies foram comparadas
para determinar a similaridade através da Análise das Componentes Principais e Análise
Hierárquica de Cluster. Os óleos essenciais foram submetidos a ensaios bactericidas pelo
método de difusão em disco Agar contendo os microrganismos Escherichia coli, Klebsiella
pneumoniae, Burkholderia cepacia, Streptococcus pneumoniae, Enterococcus faecalis e
Staphylococcus aureus resistentes a meticilina. Os resultados para os óleos essenciais desses
ensaios revelaram atividade antimicrobiana tanto para bactérias Gram-positivas quanto para
Gram-negativas. Além disso, avaliou-se a susceptibilidade de linhagens de células tumorais de
mama humano (MCF-7), cólon humano (HCT-116), melanoma humano (SKMEL-19), ovário
humano (ES-2), adenocarcinoma gástrico (ACP02 ) e uma linhagem normal MRC-5 (fibroblasto
humano) frente aos óleos essenciais empregando o teste Alamar-blue. Todas as amostras
apresentaram atividade citotóxica em células normais (MRC-5, CI50 entre 33,21-38,38 μg.mL-1)
e linhagens tumorais (MCF-7 e HCT-116, ES-2, ACP02, CI50 ≤ 30 μg/mL. A composição
química desses óleos essenciais apresentou predominância de compostos sesquiterpênicos,
sendo oxido de cariofileno para Eugenia magna, E. ramosii, β-elemeno para um espécie de E.
feijoi, E- cariofileno para E. lisbonii, E. pseudopsidium, E. marleneae e E. adenocalyx. Os
constituintes químicos comuns em todos óleos essenciais foram α-copaeno, β-elemeno, Ecariofileno,
α-humuleno, allo aromadendreno, β-bisaboleno, óxido de cariofileno e óxido de
humuleno II.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/5262 |
| Date | 10 September 2014 |
| Creators | Azevedo, Sidney Gomes |
| Contributors | Machado, Marcos Batista |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 500, -8156311678363143599 |
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