CARVALHO, J. I. X. Estudo fitoquímico e avaliação do potencial de inibição da enzima acetilcolisnesterase de Simarouba versicolor (SIMAROUBACEAE). 2008. 142 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-17T19:26:28Z
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Previous issue date: 2008 / The present paper describes the chemical and pharmacological study of the stem bark of the species Simarouba versicolor, which belongs to the family Simaroubaceae. The species are found, mainly in open areas of well drained soils such as cerrado and caatinga. Known popularly as “pau Paraiba”, “mata-cachorro” or “Brazilian simaruba”, the bark of its trunk has insecticidal and antihelminthic properties. It aims to establish a possible extract inhibition of enzyme activity of acetyl cholinesterase (AChE) Relationship. It was accomplished a triage of the parts extracts (leaves, stems, branches, stem bark and heartwood) of the species Simarouba Versicolor by the Ellman test. The ethanol extract of stem bark showed high inhibition of AChE, from this extract, the chloroform fraction and ethyl acetate were identified as being responsible for the inhibition of the enzyme. The chemical prospect of the chloroform fraction resulted in the isolation of three compounds, a mixture of steroid β-sitosterol and stigma sterol, a quassinoid, the 11-acetylamarolide and the alkaloid 4.5-dimetoxicantin-6-one. In the ethyl acetate fraction it was isolated the 3-β-O-β-D-glucopyranosyl sitosterol. The Structure determination of these compounds was performed by spectroscopic analysis through the methods of IR, MS, RMN1H and 13C-BB using uni and bidimensional techniques and by comparison with the data reported in the literature. In qualitative analysis of the AChE inhibition the extracts and isolated constituents 11- acetylamarolide and 4.5-dimetoxicantin-6-one showed good results. The extracts also showed cytotoxic activity in three tumor lines tested. / O presente trabalho descreve o estudo químico e farmacológico da casca do caule da espécie Simarouba versicolor, pertencente á família Simaroubaceae. A espécie ocorre preferencialmente em áreas abertas de solos bem drenados, como cerrados e caatinga. Conhecida popularmente como “pau paraíba”, “mata-cachorro” ou “simaruba do Brasil”, a casca do seu caule possui propriedades inseticida e antihelmíntica. Com o objetivo de estabelecer uma possível relação extrato atividade de inibição da enzima acetilcolinesterase (AChE). Foi realizada uma triagem dos extratos das partes (folhas, talos, Galhos, Casca do caule e Cerne) da espécie Simarouba versicolor, através do ensaio de Ellman. O extrato etanólico da casca do caule apresentou elevada inibição da AChE, desse extrato, as frações clorofórmica e acetato de etila foram identificadas como sendo responsáveis pela inibição da enzima. A prospecção química da fração clorofórmica resultou no isolamento de três compostos, uma mistura de esteróides β- sitosterol e estigmasterol, um quassinóide, a 11-acetilamarolida e o alcalóide 4,5- dimetóxicantin-6-ona. Na fração acetato de etila foi isolado o 3-β-O-β-D-glicopiranosil sistosterol. A determinação estrutural desses compostos foi realizada através de análise espectroscópica pelos métodos de IV, EM, RMN1H e 13C-BB utilizando técnicas uni e bidimensionais e por comparação com dados descritos na literatura. Na análise qualitativa de inibição AChE os extratos e os constituintes isolados 11-acetilamarolida e 4,5-dimetóxicantin-6-ona apresentaram bons resultados. Os extratos também apresentaram atividade citotóxica em três linhagens tumorais testados.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/15602 |
| Date | January 2008 |
| Creators | Carvalho, José Ivan Ximenes de |
| Contributors | Trevisan, Maria Teresa Salles |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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