Durante esta tesis se trabajó con seis especies vegetales entre quince
recolectadas en la zona del Salitral de la Vidriera, con pocos o ningún antecedente de
estudios fitoquímicos o de actividad biológica. Los extractos etanólicos de estas
especies presentaron actividad inhibitoria de las enzimas acetilcolinesterasa (ACE) y/o
butirilcolinesterasa (BuCE) de muy buena a moderada. Llevando a cabo un
fraccionamiento bioguiado fue posible el aislamiento e identificación de los
metabolitos secundarios responsables de la actividad.
A partir de los extractos de H. jamesonii y H. tubispathus (Amaryllidaceae), fue
posible la identificación de quince alcaloides mediante CG-EM. De H. tubispathus se
logró además, el aislamiento de tres alcaloides mayoritarios: hippeastidina (6), licorina
(8), y 3-O-demetilhippeastidina (16), constituyendo el primer reporte de datos
espectroscópicos completo de los compuestos 6 y 16. El alcaloide aislado,
hippeastidina, resultó ser el componente más activo de H. tubispathus.
De las quenopodiáceas estudiadas, H. olivascens y A. patagonica, se aislaron
ácidos grasos en grandes cantidades de los subextractos menos polares, siendo el
ácido palmítico (17) el mayoritario. De H. olivascens también fue posible el aislamiento
del alcaloide salsolina (20), de la fracción diclorometánica, y del osmolito glicinbetaína
(21) de la fracción más polar. Por otra parte, la fracción más activa de A. patagónica
resultó contener fosfatidilcolinas, compuestos con antecedentes de actividades
relacionadas con la patología de la EA.
De la especie endémica F. bidentis (Asteraceae) se obtuvo 3-sulfato de 6-
metoxikaempferol (22) a partir del subextracto acuoso que había mostrado la mejor
inhibición de ACE. Este flavonoide sulfatado, cuya caracterización espectroscópica se
presenta en este trabajo por primera vez, fue sometido a modificaciones químicas
sencillas obteniendo los derivados 23-25. Si bien no se obtuvo una mejora en la
actividad de 22, se determinó la importancia del grupo sulfato en la inhibición de la
enzima.
Por último, los flavonoides activos luteolina (26) y apigenina (27) fueron
aislados de la especie L. salsa (Verbenaceae) mediante fraccionamiento bioguiado de
su extracto etanólico. Su presencia en esta especie es reportada en este trabajo por
primera vez. / Six species, from fifteen collected in Salitral de la Vidriera area, were selected
and studied in this thesis. All of them, with few or none previous phytochemical or
biological activity records in the literature. Ethanolic extracts from this species showed
high to moderate acetyl- (AChE) and/or butyryl-cholinesterase (BuChE) inhibitory
activity. The isolation and identification of the active metabolites were achieved by
bioassay-guided fractionation.
From ethanolic extracts of H. jamesonii and H. tubispathus (Amaryllidaceae)
fifteen alkaloids were identified using GC-MS. In addition, major alkaloids from H.
tubispathus were isolated: hippeastidine (6), lycorine (8) and 3-Odemethylhippeastidine
(16). Alkaloids 6 and 16 were completely characterized by
spectroscopic methods for the first time. Hippeastidine (6), was found to be the most
active constituent in H. tubispathus.
From the studied chenopodiaceaes, H. olivascens and A. patagonica, fatty acids
were isolated in large quantities, with palmitic acid (17) as the major one. In addition,
from H. olivascens, salsoline (20), an alkaloid, was obtained from its dichloromethane
subextract and glycinbetaine (21), an osmolyte, from its more polar fraction.
Moreover, the most active fraction from A. patagonica contained
phosphatidylcholines, compounds with history in AD pathology related activities.
From the endemic species F. bidentis (Asteraceae), the flavonoid 6-
methoxykaempherol-3-sulfate (22) was obtained from aqueous sub-extract. This
sulfated flavonoid, whose spectroscopic data is presented here for the first time, was
subjected to simple chemical modifications leading to derivatives 23-25. Even though
this modification did not improve the activity elicited by 22, the importance of sulfate
group in the enzyme inhibition was determined.
Finally, active flavonoids luteolin (26) and apigenin (27) were isolated from
Lippia salsa (Verbenaceae) by bioassay-guided fractionation of its ethanolic extract. Its
presence in this species is reported in this work for the first time.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:uns.edu.ar/oai:repositorio.bc.uns.edu.ar:123456789/2486 |
| Date | 29 September 2015 |
| Creators | Cavallaro, Valeria |
| Contributors | Murray, Ana Paula |
| Publisher | Universidad Nacional del Sur |
| Source Sets | Universidad Nacional del Sur |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | Electronic Thesis or Dissertation, Text |
| Rights | 2 |
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