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Réduction de pyridines pour la synthèse de Building-Blocks chiraux : peptidomimétiques de type imidazolique : synthèse et application à la synthèse d'analogues d'intérêt

Deux sujets indépendants ont été traités dans ce manuscrit.Dans une première partie a été étudiée la possibilité d'obtenir des synthons chiraux à partir de la pyridine. Pour cela nous avons dans un premier temps développé une méthode originale de quaternisation des sels de pyridium et d'imidazoliums grâce à une réaction de Mitsonubu. Par la suite, des 2-aminopyridines ont été substituées puis engagées dans une réaction de quaternisation-réduction conduisant à des composants saturés. Malheureusement, des composés n'ont pu conduire aux synthons linéaires envisagés.Dans une seconde partie, nous nous sommes intéressés au développement d'un nouveau type de peptidomimétique dans lequel le lien amide est remplacé par un cycle imidazolique, ceci dans la continuité de travaux menés dans notre équipe. Dans un premier temps, nous nous sommes focalisés sur la mise au point de conditions efficaces menant au mime considéré. Cette méthodologie nous a permis la synthèse de plusieurs dipeptides.

Identiferoai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00581586
Date10 December 2010
CreatorsPetit, Sylvain
PublisherINSA de Rouen
Source SetsCCSD theses-EN-ligne, France
Languagefra
Detected LanguageFrench
TypePhD thesis

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