Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés au dédoublement cinétique dynamique (DCD) par hydrogénation asymétrique catalysée par des complexes chiraux du ruthénium (II), de divers ß-céto-esters -substitués. Une voie d'accès aux -amino-ß-hydroxy-esters de stéréochimie anti a été développée, basée sur le DCD à l'aide du catalyseur [Ru(SYNPHOS)Br2], de ß-céto-esters -fonctionnalisés sous forme de chlorures d'ammonium. Cette stratégie a également été utilisée aec succès dans la synthèse totale du Diltiazem et de la chaîne latérale du Taxotère, pour préparer avec une excellente diastéréo- et énantiosélectivité, les intermédiaires clés: des -chloro-ß-hydroxy-esters de configuration anti. En outre, lors de la synthèse de la Dolastatine 10 et ses analogues, le DCD efficace d'un -amino-ß-céto--méthyl-ester dérivé de la (S)-proline a été réalisé avec succès, mettant en évidence le rôle crucial joué par le groupe protecteur de l'amine sur la diastéréosélectivité de la réaction d'hydrogénation.
Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:pastel.archives-ouvertes.fr:pastel-00001093 |
Date | 11 1900 |
Creators | Mordant, Céline |
Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
Detected Language | French |
Type | PhD thesis |
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