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Propriétés et performances de phosphines ferrocéniques dans le couplage C-O, C-S et C-N : nouvelles méthodologies de synthèse au palladium

Les ligands multidentes montrent généralement de très bonnes activités dans la catalyse organométallique au palladium à faibles charges. Parmi ces ligands, l'utilisation des ligands polyphosphines ferrocéniques mènent à des résultats intéressants. Des systèmes catalytiques palladium/triphosphine ferrocénique robustes ont permis d'obtenir d'une part des diarylamines et d'autre part des éthers d'aryle et d'hétéroaryle avec de faibles charges catalytiques. Des calculs théoriques de DFT sur le cycle catalytique lors de la formation d'éthers d'aryle et d'hétéroaryle ont été réalisés. La présence d'un troisième groupement phosphino permettrait de stabiliser les états de transition et accélèrerait l'élimination réductrice. Les triarylamines ont pu être obtenues à l'aide d'une diphosphine ferrocénique avec une charge de 2 mol% de palladium. Des résultats modérés à excellents ont été obtenus. Enfin, les thioéthers d'aryle et d'hétéroaryle ont été obtenus avec d'excellents résultats à l'aide d'une tétraphosphine ferrocénique en présence de 0,2 mol% de palladium

Identiferoai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00818998
Date23 July 2012
CreatorsPlaton, Mélanie
PublisherUniversité de Bourgogne
Source SetsCCSD theses-EN-ligne, France
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypePhD thesis

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