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Previous issue date: 2013-12-05 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Marine biodiversity is presented as a promising source of new substances with high biological potential. Among the many organisms that inhabit the marine environment, we stress the brown algae belonging to the family Dictyotaceae. Genus Canistrocarpus was recently established, and some algae Dictyota formerly were reclassified as Canistrocarpus. This work describes the results of the phycochemical study of Canistrocarpus cervicornis (formerly classified as Dictyota pulchella), and the evaluation of the phycochemical profile of C. cervicornis collected on the coast of Paraíba and the coast of Rio de Janeiro, which contributed to the correct name of Dictyota pulchella as Canistrocarpus cervicornis. Alga samples were collected at Bessa Beach (coordinates 07º04'01 '' S and 34º49'35 '' W), city of João Pessoa (PB) in August 2010 and December 2012. The material was dried at room temperature and extraction was performed with CH2Cl2 : MeOH (2:1). The material was dried at room temperature in fresh air and extraction was performed with CH2Cl2: MeOH (2:1). The extract obtained the first collection was subjected to vacuum filtration on silica gel with solvent hexane, ethyl acetate and methanol in increasing gradient of polarity. The fraction hexane : ethyl acetate (85:15) was subjected to column chromatography yielded one new natural product, the dolastane diterpene 4,7-diacetoxy dichotenone A. The extract resulting from the second collection was divided in two parts. The first part was subjected to column chromatography resulted in the isolation of a known dolastane diterpene, 4-acetoxy-14-hidroxydolast-1(15),7,9-triene. A second aliquot of the extract was acetylated and subjected to column chromatography, which led to the isolation of three diterpenes, one dolastane unpublished in the literature, 4-desoxy-amijidictyol and two known secodolastanes, isolinearol acetate and indicol. Chemical constituents isolated were identified by spectroscopic methods 1H and 13C-1D and 2D NMR, optical rotation and comparison with literature data. This study contributed to the chemotaxonomy of the tribe Dictyoteae, especially C. cervicornis. / A biodiversidade marinha apresenta-se como uma fonte promissora de novas substâncias com grande potencial biológico. Dentre os diversos organismos que habitam o ambiente marinho, merecem destaque as algas pardas pertencentes à família Dictyotaceae e gênero Canistrocarpus. Este gênero foi instituído recentemente, e algumas algas anteriormente denominadas Dictyota foram reclassificadas como Canistrocarpus. O presente trabalho descreve os resultados do estudo ficoquímico de Canistrocarpus cervicornis (anteriormente classificada como Dictyota pulchella), envolvendo a avaliação do perfil ficoquímico de C. cervicornis coletada no litoral da Paraíba e no litoral do Rio de Janeiro. Este estudo contribuiu para a correta denominação da então D. pulchella em C. cervicornis. As amostras da alga foram coletadas na Praia do Bessa (coordenadas 07º04’01’’ S e 34º49’35’’ W) na cidade de João Pessoa (PB), em agosto de 2010 e em dezembro de 2012. A secagem foi realizada a temperatura ambiente, em local arejado e a extração procedida com CH2Cl2:MeOH (2:1). O extrato resultante da primeira coleta foi submetido a uma filtração a vácuo em sílica gel com os solventes hexano, acetato de etila e metanol em gradiente crescente de polaridade. A fração hexano:acetato de etila (85:15) foi submetida a cromatografia em coluna, de onde se obteve um novo produto natural, o diterpeno dolastano 4,7-diacetoxi de dichotenona A. O extrato resultante da segunda coleta foi dividido em duas partes. Uma alíquota foi submetida à cromatografia em coluna, de onde se obteve o diterpeno dolastano conhecido 4-acetoxi-14-hidroxidolasta-1(15),7,9-trieno. A segunda alíquota do extrato foi acetilada e submetida a cromatografias em coluna, o que levou ao isolamento de três diterpenos, sendo um dolastano inédito na literatura, o 4-desoxi-amijidictyol e dois secodolastanos conhecidos, o acetato de isolinearol e o indicol. Os constituintes químicos isolados foram identificados por análises espectroscópicas de RMN 1H e 13C uni e bidimensionais, rotação ótica, e comparação com dados da literatura. Este estudo contribuiu para a quimiotaxonomia da tribo Dictyoteae, em especial de C. cervicornis.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/8056 |
| Date | 05 December 2013 |
| Creators | Figueiredo, Camila Silva de |
| Contributors | Barbosa Filho, José Maria |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, Brasil, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -3526991091727869, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 2075167498588264571 |
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