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Previous issue date: 2013-01-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Among the heterocyclic compounds, 1,3,4-oxadiazole represents an important unit for
the development of new drugs, since compounds containing this unit present a broad spectrum
of biological activities such as antibacterial, antifungal, analgesic, anti- inflammatory,
antiviral, antitumor, antihypertensive, anticonvulsant, etc. We describe the synthesis,
characterization and antimicrobial activity of heterocyclic compounds of class 2,3-dihydro-
1,3,4-oxadiazole, specifically, 3-acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole, that were
obtained as racemic mixture from the reaction of cyclization of N-acylhydrazones using acetic
anhydride. Compounds were divided into three sets congeners as follows: series 1 (2-aryl-3-
acetyl-5-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol), series 2 (2-(5-nitrofuran-2-yl)-3-acetyl-
5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol) and series 3 (2-(4-acetoxyphenyl)-3-acetyl-5- aryl-2,3-
dihydro-1,3,4-oxadiazol). All compounds were characterized by spectroscopic techniques IR,
1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. In the evaluation of the in vitro antimicrobial
activity, compounds of the series 2 exhibit efficient activity against several strains of
Staphylococcus aureus with minimum inhibitory concentration in the range of 8 to 32μg/mL,
being more potent than the standard drug chloramphenicol, and good antifungal activity
against six Candida strains with minimum inhibitory concentration values ranging from 64 to
512 μg/mL. / Entre os compostos heterocíclicos, 1,3,4-oxadiazol representa uma importante unidade
de construção para o desenvolvimento de novos fármacos, uma vez que compostos que
contém esta unidade possuem um amplo espectro de atividades biológicas tais como:
antibacteriana, antifúngica, analgésica, anti-inflamatória, antiviral, antitumoral, antihipertensiva,
anticonvulsivante, etc. Neste trabalho, descreve-se a síntese, caracterização e
atividade antimicrobiana de compostos heterocíclicos da classe 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol,
especificamente, 3-acetil-2,5-diaril-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol, que foram obtidos como
mistura racêmica a partir da reação de ciclização de N-acilhidrazonas usando anidrido acético.
Os compostos foram divididos em três séries congêneres como: série 1 (2-aril-3-acetil-5-
(piridin-4-il)-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol), série 2 (2-(5-nitrofuranil)-3-acetil-5-aril-2,3-diidro-
1,3,4-oxadiazol) e série 3 (2-(4-acetoxifenil)-3-acetil-5-aril-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol).
Todos os novos compostos foram devidamente caracterizados por técnicas espectroscópicas
de IV, RMN de 1H e 13C e espectrometria de massa. Na avaliação da atividade antimicrobiana
in vitro, os compostos da série 2 exibiram eficiente atividade frente a diversas linhagens de
Staphylococcus aureus ensaiadas com concentração inibitória mínima na faixa de 8-32μg/mL,
sendo mais potente do que o fármaco padrão cloranfenicol, e boa atividade antifúngica contra
seis linhagens de Candida com concentração inibitória mínima na faixa de 64 a 512μg/mL.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/7108 |
| Date | 18 January 2013 |
| Creators | Oliveira, Cledualdo Soares de |
| Contributors | Athayde Filho, Petrônio Filqueiras de, Lira, Bruno Freitas |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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