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Previous issue date: 2017-03-07 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work describes a practical method for intramolecular heterocyclization of the (-)-α-bisabolol to obtain cyclic arylselenoethers and arylthioethers. The electrophilic cyclization addition is promoted by arylselenenyl bromide (ArSeBr) and arylsulfenyl chloride (ArSCl) through electrophilic addition across the terminally disubstituted double bond of the alfa-bisabolol.
The cyclization reaction preceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions and provided the cyclic arylselenoethers and arylthioethers with 71% and 47% of yield respectively, employing pyridine as addictive under inert atmosphere. The methodology showed to be highly regioselective since the tetrahydrofuranes were obtained as unique products, presumably because of electronic and conformational factors.
It is well known that cyclic ethers are present in the skeletons of several groups of natural compounds exhibiting important biological activities. / Este trabalho descreve um método simples para a heterociclização Intramolecular do (-)-α-bisabolol para obtenção de ariltioeteres e arilselenoeteres cíclicos. A ciclização eletrofílica é promovida por brometo de arilselenenila (ArSeBr) e cloreto de arilsulfenila (ArSCl) através da adição eletrofílica na dupla ligação terminal dissubstituída do (-)-α-bisabolol
A reação de ciclização procedeu-se sob condições brandas fornecendo arilselenoeteres e ariltioeteres cíclicos com 71% e 47% de rendimento respectivamente, empregando piridina como aditivo, em atmosfera inerte. A metodologia mostrou-se altamente regiosseletiva, uma vez que se obteve como produto principal somente tetrahidrofuranos organocalcogeno funcionalizados em consequência de fatores eletrônicos e conformacionais.
Adicionalmente, sabe-se que, os éteres cíclicos estão presentes nos esqueletos de vários grupos de compostos naturais, apresentando importantes atividades biológicas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/7192 |
| Date | 07 March 2017 |
| Creators | Melo, Diêgo de |
| Contributors | Barros, Olga Soares do Rêgo, Marques, Monique Ferreira, Queiroz Júnior, Luiz Henrique Keng |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 663693921325415158, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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