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Previous issue date: 2014-06-16 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / This work describes the isolation, identification structural of the chemical constituents of Cyperus rotundus, acclimatized in the Amazon, as well as seasonal variation of the essential oil extracted from the tubers collected at different times of the year, besides the ability to sequester radical DPPH, enzymatic assays as elastase, tyrosinase and α-glucosidase inhibitors, cytotoxic assay against Artemia salina larvae and colorimetric assay against promastigotes of Leishmania amazonensis. From the hexane extract obtained from the tubers was identified mixture of β-sitosterol and stigmasterol steroids, and the ester ethyl hexadecanoate. The ethyl acetate extract was identified a mixture of cyclic oxygenated sesquiterpenes characterized as α-cyperone and cyperotundone and the ferulic acid. Extract in methanol was isolated d-mannitol and ergosterol peroxide. From inflorescence hexane extract was identified mixture of β-sitosterol and stigmasterol steroids and in methanol extract was isolated luteolin. The essential oil composition was analyzed by a combination of GC- MS and GC-FID, the results reveal variation in the content of essential oil in the dry rainy, as well as qualitative variation of the main constituents depending on the time of year when tubers were collected. The major components of the essential oil were identified β-selineno (5.79 to 7.34%), caryophyllene oxide (from 4.68 to 7.47%), cipereno (10.64 to 18.62%), ciperotundona (13.78 to 24.72%) and α-ciperona (20.34 to 23.73%). In the quantitative assay of scavenging free radicals, the methanol extract of the inflorescence and luteolin showed strong antioxidant activity. In enzymatic assays against elastase and tyrosinase, the extracts and isolated compounds showed weak activity. In enzyme assay against α-glucosidase the hexane extracts (tubers and inflorescences) and the essential oil showed strong activity with IC50 = 2,75 ; 12.75 and 15.17 μg/mL , respectively. The result of the LD50 assay with Artemia salina shows low toxicity to the hexane extract and essential oil and moderate toxicity of the extract in ethyl acetate and methanol. In the evaluation of the antimicrobial activity hexane extract (tubers) and the essential oil showed strong inhibition against Gram positive bacteria and against yeast and methanol extract (inflorescence) and d-mannitol showed high activity against Candida albicans. In assessing the activity of inhibiting microbial adhesion and the essential oil d- mannitol reduced by about 50 % the capacity of biofilm formation with Enterococcus faecalis and Candida albicans, respectively. The results of the colorimetric assay performed in vitro directed the leishmanicidal action against promastigotes of Leishmania amazonensis revealed significant activity for hexane extract (IC = 3.65 μg/mL), ethyl acetate (IC = 4.29 μg/mL) and the essential oil (IC = 5.07 μ/mL). From the tubers were isolated and identified six genera of endophytic fungi, with the most frequent Colletotrichum. / O presente trabalho descreve o isolamento a identificação estrutural dos contituintes químicos de Cyperus rotundus, aclimatada no Amazonas, bem como, a avaliação sazonal do óleo essencial extraído dos tubérculos que foram coletados em diferentes épocas do ano, além das atividades de sequestro do radical DPPH, ensaios enzimáticos elastase, tirosinase e α-glucosidase, ensaio citotóxico contra larvas de Artemia salina e ensaio colorimétrico contra formas promastigotas de Leishmania amazonensis. A partit do extrato hexânico obtido dos tubérculos foram identificados uma mistura dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol e o ester hexadecanoato de etila. Do extrato em acetato de etila foi identificada uma mistura binária de sesquiterpenos oxigenados cíclicos caracterizados como α-ciperona e ciperotundona e o ácido ferulico. Do extrato em metanol foi isolado o d-manitol e o peróxido de ergosterol. Do extrato hexânico obtido da inflorescência foi identificada a mistura de esteróides β-sistosterol e estigmasterol e do extrato em metanol foi isolada a luteolina. A composição do óleo essencial foi analisada por uma combinação de CGAR-EM e CG-DIC. Os resultados revelaram variação no teor do óleo essencial no período seco e chuvoso, bem como variação qualitativa dos principais constituintes em função da época do ano em que os tubérculos foram coletados. Os componentes majoritários do óleo essencial identificados foram β-selineno (5,79 a 7,34%), óxido de cariofileno (4,68 a 7,47%), cipereno (10,64 a 18,62%), ciperotundona (13,78 a 24,72%) e α-ciperona (20,34 a 23,73%). No ensaio quantitativo de sequestro de radicais livres, o extrato em metanol da inflorescência e a luteolina revelaram forte atividade antioxidante. Nos ensaios enzimáticos frente elastase e tirosinase, os extratos e substâncias isoladas apresentaram fraca atividade inibitória. No ensaio enzimático frente α-glucosidase os extratos hexânicos (tubérculos e inflorescência) e o óleo essencial apresentaram forte atividade inibitória com CI50 = 2,75; 12,75 e 15,17 μg/mL, respectivamente. O resultado da DL50 do ensaio realizado com Artemia salina L. revelou baixa toxicidade para o extrato em hexano e óleo essencial e moderada toxicidade do extrato em acetato de etila e em metanol. Na avaliação da atividade antimicrobiana o extrato hexânico (tubérculos) e o óleo essencial apresentaram forte inibição contra as bactérias Gram positivas e contra a levedura e o extrato metanólico (inflorescência) e o d-manitol apresentaram elevada atividade contra Candida albicans. Na avaliação da atividade de inibição de adesão microbiana o óleo essencial e d-manitol reduziram em cerca de 50% a capacidade de formação do biofilme com Enterococus faecalis e Candida albicans, respectivamente. Os resultados do teste colorimétrico realizados in vitro dirigidos à ação leishmanicida, contra formas promastigotas de Leishmania amazonensis, revelaram significativa atividade para o extrato hexânico (CI50 = 3,65 μg/mL), acetato de etila (CI50 = 4,29 μg/mL) e o óleo essencial (CI50 = 5,07 μg/mL). A partir dos tubérculos foram isolados e identificados seis gêneros de fungos endofíticos, sendo de maior ocorrência o Colletotrichum.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/5185 |
| Date | 16 June 2014 |
| Creators | Santos, Ana Lúcia Mendes do |
| Contributors | Pinheiro, Maria Lucia belém |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 500, -8156311678363143599 |
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