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Previous issue date: 2009-03-12 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The family Combretaceae comprises of genera with over 600 species, in which
Combretum and Terminalia are the two largest genera, with about 250 species each.
Aiming to contribute to the chemotaxonomic study of the family Combretaceae and
the genus Combretum, the leaves of Combretum duarteanum were subjected to
phytochemical and pharmacological study. The essential oil (2.0 mL) was obtained
from fresh leaves by steam distillation of the species, and subsequently analyzed by
Gas Chromatography coupled to Massass Spectrometry. The extracts and phases
obtained were subjected to usual chromatographic methods for the isolation and
purification of the chemical constituents. For the identification of the isolated
substances, spectroscopic methods such as infrared, uni-dimensional and bidimensional
spectroscopic 1H NMR and 13C NMR for mass spectrometry were used
in addition to the comparison with published data. Chemical studies of the C.
duarteanum leaves resulted in the identification of twelve substances: cycloartane-
24-ene-1α, 3β-diol (Cd-1), isolated for the first time in the investigated family; 2α, 3β-
urs-12-en-28-oic acid (Cd-2); 4α-carboxy-3β-hydroxy-24-cycloartenol (Cd-3), isolated
for the first time in the genus Combretum; 2α, 3β, 28-trihidroxiurs-12-ene (Cd-4); 2α,
3β acid, 23α-trihidroxiurs-12-ene-28-oic acid and 2α, 3β, 23α-trihydroxyolean-12-ene-
28-oic acid (Cd-5); stigmasterol (Cd-6); stigmasterol and spinasterol (Cd-7); methyl
gallate (Cd-8); 3',5,7-trihydroxy-3, 4'- dimethoxyflavone (Cd-9); 5,7,3',4'-
tetrahydroxyflavone-3-O-galactopyranoside (Cd-10), catechin (Cd-11) and
kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (Cd-12). The chemical composition of the
essential oil showed twenty-eight components, among which spathulenol (15.1%)
and β-caryophyllene (14.1%) were the major compounds. Hexane, chloroform, ethyl
acetate, methanol extract phases, as well as the Cd-2, Cd-5, and CD-10 substances
were tested against bacterial strains of Gram positive and Gram negative, strains of
the Candida genera. All phases, extracts and substances tested did not show any
significant antibacterial and antifungal activity. Substances Cd-2, Cd-5, Cd-9 and Cd-
10 were tested in vitro during the cytotoxicity assay on Ehrlich ascites carcinoma
cells, in order to evaluate antitumor activity. The substances Cd-2 (IC50 = 17.82
μg/mL) and Cd-5 Cd-2 (IC50 = 31.23 μg/mL) showed potent cytotoxic activity. / A família Fabaceae (Leguminosae) possui distribuição cosmopolita, incluindo cerca de 650
gêneros e aproximadamente 18000 espécies. O gênero Erythrina possui cerca de 110
espécies, das quais 70 são nativas das Américas. Erythrina velutina Willd. é uma árvore de
porte médio, ornamental e com elevada ocorrência na vegetação da caatinga nordestina. Esta
espécie é conhecida popularmente como "mulungu", "suínã" e "bico de papagaio", sendo
etnofarmacologicamente reputada como sedativa, calmante e sudorípara. O presente trabalho
descreve o isolamento e a identificação estrutural de alguns constituintes químicos das cascas
do caule de Erythrina velutina Willd., com o objetivo de ampliar o conhecimento químico
sobre o gênero Erythrina, bem como da família Fabaceae. Os constituintes químicos foram
identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como IV e
RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais, além de comparação com dados da literatura. O
estudo fitoquímico da fase clorofórmica de E. velutina resultou no isolamento de um
triterpeno, o 3β-olean-12-ene-3,28-diol, relatado pela primeira vez na espécie; um alcalóide,
3β-1,2,6,7-tetradehidro-3,16-dimetoxi-eritrinan-15-ol, descrito pela primeira vez nas cascas
do caule de E. velutina; e os flavonóides, 3,9-dihidroxi-10-prenilpterocarpano e 5,7,3 -
trihidroxi-4 -O-metil-5 -prenilflavanona, compostos já descritos anteriormente para esta
espécie. O estudo fitoquímico da fase n-butanólica levou ao isolamento do flavonóide
glicosilado, 5,7,4 -trihidroxiisoflavona-7-O-[α-ramnopiranosil-β-glicopiranosídeo], sendo este
composto inédito no gênero Erythrina. O isolamento de diversas classes de metabólitos na
espécie Erythrina velutina evidencia o potencial deste gênero. Portanto, este trabalho é de
grande importância por contribuir com uma espécie etnofarmacologicamente bastante
utilizada.
Palavras-chave: Fabaceae, Erythrina velutina Willd, constituintes químicos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6767 |
| Date | 12 March 2009 |
| Creators | Cabral, Analucia Guedes Silveira |
| Contributors | Barbosa Filho, José Maria |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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