Return to search

Tris(trimethylsilyl)silane and visible-light irradiation : a new metal- and additive-free photochemical process for the synthesis of indoles and oxindoles / Luz visível e tris(trimetilsilil)silano : um novo processo fotoquímico sem adicão de metal e aditivo para a síntese de indóis e oxindóis

Submitted by Alison Vanceto (alison-vanceto@hotmail.com) on 2016-10-26T10:57:10Z
No. of bitstreams: 1
DissGPS.pdf: 9587605 bytes, checksum: d37ce6a94677c8fb0a582d19bf1ad134 (MD5) / Approved for entry into archive by Ronildo Prado (ronisp@ufscar.br) on 2017-04-11T14:02:36Z (GMT) No. of bitstreams: 1
DissGPS.pdf: 9587605 bytes, checksum: d37ce6a94677c8fb0a582d19bf1ad134 (MD5) / Approved for entry into archive by Ronildo Prado (ronisp@ufscar.br) on 2017-04-11T14:02:46Z (GMT) No. of bitstreams: 1
DissGPS.pdf: 9587605 bytes, checksum: d37ce6a94677c8fb0a582d19bf1ad134 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-04-11T14:16:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1
DissGPS.pdf: 9587605 bytes, checksum: d37ce6a94677c8fb0a582d19bf1ad134 (MD5)
Previous issue date: 2016-07-29 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) / A combined tris(trimethylsilyl)silane and visible-light-promoted intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of indoles and oxindoles has been developed (Scheme 1).1 This straightforward and efficient protocol shows a broad functional-group tolerance and enables rapid and practical synthesis of functionalized nitrogen-based heterocycles in high/moderate yields under additive and metal-free, mild photochemical conditions. Besides the synthetic developments, the reaction mechanism was also investigated by a set of controlled experiments and UVvisible analyses, as well as kinetic study.2 From these studies, we have concluded that the reaction pathway for this strategy occurs through an Electron Donor-Acceptor (EDA) complex.3 to be continued ... / Uma nova metodologia para síntese de indóis e oxindóis foi desenvolvida
através de um processo de ciclização redutiva intramolecular utilizando uma
combinação da luz visível e tris(trismetilsilil)silano (Scheme 2).1 Este protocolo
sintético mostrou-se eficiente e abrangente a diversos substratos funcionalizados,
permitindo assim uma rápida e prática síntese de compostos nitrogenados
heterocíclicos com altos/moderados rendimentos diante de uma condição fotoquímica
livre de metais, bem como aditivos. Além do desenvolvimento sintético, o mecanismo
da reação também foi investigado por uma série de experimentos controlados e
estudos e espectroscópicos, bem como estudos cinéticos.2 A partir destes estudos,
concluímos que o caminho reacional para esta estratégia ocorre através de um
complexo doador-aceptor (EDA).3 continua ...

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/8610
Date29 July 2016
CreatorsSilva, Gustavo Piva da
ContributorsPaixão, Márcio Weber
PublisherUniversidade Federal de São Carlos, Câmpus São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguageEnglish
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

Page generated in 0.2801 seconds