Dans une première partie, une méthode efficace et générale de préparation de pyrroles E-fluoroalkylés a été développée. Ces derniers ont été facilement obtenus en deux étapes à partir d'énones E-fluoroalkylées avec de bons rendements. L'oxydation sélective du squelette furanique des pyrroles E-fluoroalkylés, comportant un groupement 2-furyl en position 5 du cycle pyrrolique, puis leur décarboxylation, ont alors donné accès à deux nouvelles familles de synthons pyrroliques fluoroalkylés, très intéressantes pour la conception de molécules bioactives. Dans une seconde partie, deux méthodes originales de trifluorométhoxylation nucléophile, utilisant le triflate de rifluorométhyle (TFMT) ou le 2,4-dinitro(trifluorométhoxy) benzène (DNOB) en tant que générateurs de l'anion trifluorométhanolate, ont été développées. Certains trifluorométhyl éthers ainsi synthétisés ont alors été employés pour la préparation d'énaminones trifluorométhoxylées, précurseurs d'hétérocycles aromatiques trifluorométhoxylés inédits tels que des nicotinates, des pyrimidines, des pyrazoles et des isoxazoles
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00876526 |
| Date | 09 October 2009 |
| Creators | Marrec, Olivier |
| Publisher | Université Claude Bernard - Lyon I |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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