FERREIRA, D. A. Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha). 2012. 144 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-17T19:36:21Z
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Previous issue date: 2012 / This paper describes the use of seeds of lentil (Lens culinaris) as intact plant system in biocatalytic reactions of reduction and hydrolysis. Initially, some plant sources were evaluated for their action in the biocatalytic reduction of aromatic ketone acetophenone. The plants that showed positive results in the reduction reaction underwent determination of their protein content by the methods of Lowry and Bradford. Lens culinaris was plant species revealed that most relevant biocatalytic activity, in agreement with their high protein content (1.33 mg / mL and 1.07 mg / mL according to Bradford and Lowry methods, respectively), and thus The plant was selected for further study. Subsequently, always using the model substrate acetophenone as the reaction parameters were optimized: concentration of biocatalyst; reaction kinetics; stirring speed the reaction medium. After selecting these parameters, the bioreduction reactions were extended to other derivatives of prochiral acetophenone, which were observed with bioconversions yields and enantiomeric excess (ee) ranging from low to high percentages. Generally, were observed steric and electronic influences due to the type and relative position of the various substituents on aromatic compounds. In the case of substrates containing two different functional groups susceptible to reduction, low chemoselectivity observed. Investigated also other carbonyl compounds such as aliphatic and aromatic ketones, aromatic aldehydes and aromatic nitro compounds. In addition investigated the possibility that hydrolytic action from compounds belonging functions esters, amides and nitriles. The yields of the reactions were calculated using Gas Chromatography coupled with Mass Spectrometry (GC-MS) and Nuclear Magnetic Resonance Hydrogen (1H NMR). The enantiomeric excess (ee) were determined by High Performance Liquid Chromatography (HPLC) equipped with chiral columns. / Este trabalho relata a utilização das sementes de lentilha (Lens culinaris) como sistema íntegro de planta em reações biocatalíticas de redução e hidrólise. Inicialmente, algumas fontes vegetais foram avaliadas quanto sua ação biocatalítica na redução da cetona aromática acetofenona. Os vegetais que revelaram resultados positivos na reação de redução foram submetidos à determinação do seu teor de proteínas através dos métodos de Lowry e Bradford. Lens culinaris foi à espécie vegetal que revelou atividade biocatalítica mais relevante, em acordo com seu alto teor de proteína (1,33 mg/mL e 1,07 mg/mL, segundo os métodos de Bradford e Lowry, respectivamente), e assim, foi o vegetal selecionado para estudos mais aprofundados. Posteriormente, utilizando sempre a acetofenona como substrato modelo foram otimizados os parâmetros reacionais: concentração do biocatalisador; cinética de reação; velocidade de agitação e meio reacional. Após seleção desses parâmetros, as reações de biorredução foram estendidas a outros derivados pró-quirais da acetofenona, onde foram observadas bioconversões com rendimentos e excessos enantioméricos (ee) que variaram de baixas a elevadas porcentagens. De modo geral, foram observadas influencias eletrônica e estérica devidas ao tipo e a posição relativa dos diferentes substituintes nos compostos aromáticos. No caso de substratos contendo dois grupos funcionais diferentes suscetíveis de redução, foi observada baixa quimiosseletividade. Foram investigados também outros compostos carbonilicos, como: cetonas alifáticas e aromáticas, aldeídos aromáticos e nitrocompostos aromáticos. Em adição foi investigado a possibilidade de ação hidrolítica a partir de compostos pertencente às funções ésteres, amidas e nitrilas. Os rendimentos das reações foram calculados utilizando Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CG-EM) e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H). Os excessos enantioméricos (ee) foram determinados através de Cromatografia Líquido de Alta Eficiência (CLAE) equipada com colunas quirais.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/10915 |
| Date | January 2012 |
| Creators | Ferreira, Daniele Alves |
| Contributors | Monte, Francisco José Queiroz |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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