FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / Este trabalho descreve a investigaÃÃo quÃmica do extrato hexÃnico das cascas das raÃzes de Lonchocarpus araripeinsis (sinonÃmia: Derris araripensis), popularmente conhecida como
angelim, coÃÃo ou sucupira-branca. Empregando mÃtodos clÃssicos de isolamento, como cromatografia gravitacional em coluna aberta e cromatografia a mÃdia pressÃo (flash), ambas
tendo gel de sÃlica como adsorvente, foram isolados oito flavonÃides, cujas estruturas foram determinadas como: 6a,11a-dihidro-3,9-dimetoxi-6H-benzofuro[3,2c](1)benzopirano, 3,4,5,6-tetrametoxi-[2â,3â:7,8]-furanoflavana; 3,6-dimetoxi-1â,1â-dimetilcromeno-[2â,3â:7,8]-flavona; 3â,4â-metilenodioxi-5,6-dimetoxi-[2â,3â:7,8]-furanoflavona; 3,5,6-trimetoxi-[2â,3â:7,8]- furanodi-hidroflavana; 3,5,6-trimetoxi -[2â,3â:7,8]-furanoflavona; 2,5,6-trimetoxi-[2â,3â:7,8]- furanoflavanona e 2â,6â,5â-trimetoxi-[2â,3â:4â,3â]- furanodihidrochalcona. Os dois Ãltimos estÃo sendo registrados pela primeira vez na literatura. Em adiÃÃo aos flavonÃides, foram tambÃm isolados os triterpenos, Ãcido betulÃnico e lupeol. As estruturas de todas as substÃncias isoladas neste trabalho foram elucidadas atravÃs de mÃtodos espectroscÃpicos, principalmente RMN, incluindo seqÃÃncias de pulsos uni e bidimencionais, alÃm de comparaÃÃo com dados da literatura, especialmente RMN 13C. / This work describes the chemical investigation of the hexane extract from root barks of Lonchocarpus araripensis (syn.: Derris araripensis), popularly known as âangelimâ, âcocÃoâ or âsucupira-brancaâ. Using classic methods of isolation, such as silica gel chromatography
and silica gel flash chromatography, eight flavonoids were isolated whose structures were established as: 6a,11a-dihydro-3,9-dimethoxy-6H-benzofuran[3,2c](1)benzopiran; (2,3-trans-3,4-cis)-3,4,5,6-tetramethoxy-[2â,3â:7,8]-furanflavan; 3,6-dimethoxy-1â,1â-dimethylcromene-[2â,3â:7,8]-flavone; 3â,4â-methylenedioxy-5,6-dimethoxy-[2â,3â:7,8]-furanflavone; 3,5,6-trimethoxy-[2â,3â:7,8]- furanodihidroflavan; 3,5,6-trimethoxy-[2â,3â:7,8]-furanflavone; 2,4â,5,6-tetramethoxy-[2â,3â:7,8]- furanflavanone e 2â,6â,5â-trimethoxy-[2â,3â:4â,3â]-furandihydrochalcone. The two later compounds are being described for the first time in the literature. In addition, it was also isolated the triterpenes betulinic acid and lupeol. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, particularly NMR, including uni and bidimensional pulse sequences and comparison with literature data.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:1447 |
| Date | 12 March 2007 |
| Creators | Almir Freire de Lima |
| Contributors | OtÃlia DeusdÃnia Loiola Pessoa |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica OrgÃnica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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