LIMA, A. F. Estudo fitoquímico das cascas das raízes de Lonchocarpus araripensis. 2007. 166 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-08T20:42:58Z No. of bitstreams: 1 2007_aflima.pdf: 1997743 bytes, checksum: 7e9588cd860bd3a2f187aceeb64b6107 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-03-16T20:32:47Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2007_aflima.pdf: 1997743 bytes, checksum: 7e9588cd860bd3a2f187aceeb64b6107 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-03-16T20:32:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2007_aflima.pdf: 1997743 bytes, checksum: 7e9588cd860bd3a2f187aceeb64b6107 (MD5) Previous issue date: 2007 / This work describes the chemical investigation of the hexane extract from root barks of Lonchocarpus araripensis (syn.: Derris araripensis), popularly known as “angelim”, “cocão” or “sucupira-branca”. Using classic methods of isolation, such as silica gel chromatography and silica gel flash chromatography, eight flavonoids were isolated whose structures were established as: 6a,11a-dihydro-3,9-dimethoxy-6H-benzofuran[3,2c](1)benzopiran; (2,3-trans-3,4-cis)-3,4,5,6-tetramethoxy-[2”,3”:7,8]-furanflavan; 3,6-dimethoxy-1”,1”-dimethylcromene-[2”,3”:7,8]-flavone; 3’,4’-methylenedioxy-5,6-dimethoxy-[2”,3”:7,8]-furanflavone; 3,5,6-trimethoxy-[2”,3”:7,8]- furanodihidroflavan; 3,5,6-trimethoxy-[2”,3”:7,8]-furanflavone; 2,4’,5,6-tetramethoxy-[2”,3”:7,8]- furanflavanone e 2’,6’,5’-trimethoxy-[2”,3”:4’,3’]-furandihydrochalcone. The two later compounds are being described for the first time in the literature. In addition, it was also isolated the triterpenes betulinic acid and lupeol. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, particularly NMR, including uni and bidimensional pulse sequences and comparison with literature data. / Este trabalho descreve a investigação química do extrato hexânico das cascas das raízes de Lonchocarpus araripeinsis (sinonímia: Derris araripensis), popularmente conhecida como angelim, coção ou sucupira-branca. Empregando métodos clássicos de isolamento, como cromatografia gravitacional em coluna aberta e cromatografia a média pressão (flash), ambas tendo gel de sílica como adsorvente, foram isolados oito flavonóides, cujas estruturas foram determinadas como: 6a,11a-dihidro-3,9-dimetoxi-6H-benzofuro[3,2c](1)benzopirano, 3,4,5,6-tetrametoxi-[2”,3”:7,8]-furanoflavana; 3,6-dimetoxi-1”,1”-dimetilcromeno-[2”,3”:7,8]-flavona; 3’,4’-metilenodioxi-5,6-dimetoxi-[2”,3”:7,8]-furanoflavona; 3,5,6-trimetoxi-[2”,3”:7,8]- furanodi-hidroflavana; 3,5,6-trimetoxi -[2”,3”:7,8]-furanoflavona; 2,5,6-trimetoxi-[2”,3”:7,8]- furanoflavanona e 2’,6’,5’-trimetoxi-[2”,3”:4’,3’]- furanodihidrochalcona. Os dois últimos estão sendo registrados pela primeira vez na literatura. Em adição aos flavonóides, foram também isolados os triterpenos, ácido betulínico e lupeol. As estruturas de todas as substâncias isoladas neste trabalho foram elucidadas através de métodos espectroscópicos, principalmente RMN, incluindo seqüências de pulsos uni e bidimencionais, além de comparação com dados da literatura, especialmente RMN 13C.

FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / Este trabalho descreve a investigaÃÃo quÃmica do extrato hexÃnico das cascas das raÃzes de Lonchocarpus araripeinsis (sinonÃmia: Derris araripensis), popularmente conhecida como angelim, coÃÃo ou sucupira-branca. Empregando mÃtodos clÃssicos de isolamento, como cromatografia gravitacional em coluna aberta e cromatografia a mÃdia pressÃo (flash), ambas tendo gel de sÃlica como adsorvente, foram isolados oito flavonÃides, cujas estruturas foram determinadas como: 6a,11a-dihidro-3,9-dimetoxi-6H-benzofuro[3,2c](1)benzopirano, 3,4,5,6-tetrametoxi-[2â,3â:7,8]-furanoflavana; 3,6-dimetoxi-1â,1â-dimetilcromeno-[2â,3â:7,8]-flavona; 3â,4â-metilenodioxi-5,6-dimetoxi-[2â,3â:7,8]-furanoflavona; 3,5,6-trimetoxi-[2â,3â:7,8]- furanodi-hidroflavana; 3,5,6-trimetoxi -[2â,3â:7,8]-furanoflavona; 2,5,6-trimetoxi-[2â,3â:7,8]- furanoflavanona e 2â,6â,5â-trimetoxi-[2â,3â:4â,3â]- furanodihidrochalcona. Os dois Ãltimos estÃo sendo registrados pela primeira vez na literatura. Em adiÃÃo aos flavonÃides, foram tambÃm isolados os triterpenos, Ãcido betulÃnico e lupeol. As estruturas de todas as substÃncias isoladas neste trabalho foram elucidadas atravÃs de mÃtodos espectroscÃpicos, principalmente RMN, incluindo seqÃÃncias de pulsos uni e bidimencionais, alÃm de comparaÃÃo com dados da literatura, especialmente RMN 13C. / This work describes the chemical investigation of the hexane extract from root barks of Lonchocarpus araripensis (syn.: Derris araripensis), popularly known as âangelimâ, âcocÃoâ or âsucupira-brancaâ. Using classic methods of isolation, such as silica gel chromatography and silica gel flash chromatography, eight flavonoids were isolated whose structures were established as: 6a,11a-dihydro-3,9-dimethoxy-6H-benzofuran[3,2c](1)benzopiran; (2,3-trans-3,4-cis)-3,4,5,6-tetramethoxy-[2â,3â:7,8]-furanflavan; 3,6-dimethoxy-1â,1â-dimethylcromene-[2â,3â:7,8]-flavone; 3â,4â-methylenedioxy-5,6-dimethoxy-[2â,3â:7,8]-furanflavone; 3,5,6-trimethoxy-[2â,3â:7,8]- furanodihidroflavan; 3,5,6-trimethoxy-[2â,3â:7,8]-furanflavone; 2,4â,5,6-tetramethoxy-[2â,3â:7,8]- furanflavanone e 2â,6â,5â-trimethoxy-[2â,3â:4â,3â]-furandihydrochalcone. The two later compounds are being described for the first time in the literature. In addition, it was also isolated the triterpenes betulinic acid and lupeol. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, particularly NMR, including uni and bidimensional pulse sequences and comparison with literature data.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / A 3,6-dimetoxi-6",6"-dimetil-[2",3":7,8]-cromenoflavona (DDF) isolada das raÃzes de Lonchocarpus araripensis Bentham (sin. Derris araripensis) (Leguminosae), popularmente conhecida como angelim, coÃÃo ou sucupira-branca, foi avaliada em modelos de lesÃes gÃstricas induzidas por etanol ou indometacina em camundongos. DDF nas doses de 500, 1000 e 2000mg/Kg, i.p., nÃo foi capaz de promover sinais de toxicidade ou induzir mortalidade em camundongos. DDF (50, 100 e 200mg/Kg, i.p.) reduziu significativamente, de maneira dose-dependente, as lesÃes gÃstricas induzidas por etanol absoluto (0,2mL/animal) em 62, 73 e 96% respectivamente, com uma DE50 de 50,87 (38,36-67,46) mg/Kg. DDF (100 e 200mg/Kg, i.p.) tambÃm reduziu significativamente as lesÃes gÃstricas induzidas por indometacina (30mg/Kg, v.o.), com uma DE50 de 65,95 (43,26-100,50) mg/Kg. O mecanismo gastroprotetor da DDF foi analisado na sua dose de 100mg/Kg, em modelo de lesÃes gÃstricas induzidas por etanol em camundongos. Em animais prÃ-tratados com L-NAME (20mg/Kg, s.c.), um inibidor da Ãxido nÃtrico sintase, ou com glibenclamida (5mg/Kg, i.p.), droga bloqueadora de canais de potÃssio ATP-dependentes (KATP), o efeito gastroprotetor de DDF (100mg/Kg, i.p.) foi inibido significativamente, sugerindo o papel do Ãxido nÃtrico e demonstrando uma provÃvel ativaÃÃo dos canais de potÃssio no efeito gastroprotetor da DDF. De forma semelhante, o efeito gastroprotetor de DDF (100mg/Kg, i.p.) foi revertido, de forma significativa, em camundongos prÃ-tratados com indometacina (10mg/Kg, v.o.), um inibidor nÃo seletivo da ciclooxigenase, ou com capsazepina (5mg/Kg, i.p.), um antagonista dos receptores TRPV1, demonstrando assim o papel das prostaglandinas endÃgenas e sugerindo uma possÃvel ativaÃÃo de receptores TRPV1 no mecanismo de aÃÃo da DDF. A aÃÃo gastroprotetora da DDF (100mg/Kg, i.p.) envolve, em parte, uma aÃÃo antioxidante uma vez que esta foi capaz de restabelecer, de forma parcial, mas significativa, os nÃveis de grupos NP-SH gÃstricos, que sÃo depletados pelo etanol. Os dados obtidos sugerem que a DDF promove gastroproteÃÃo contra as lesÃes gÃstricas induzidas por etanol ou indometacina em camundongos, por mecanismos que incluem o envolvimento de prostaglandinas endÃgenas, Ãxido nÃtrico, ativaÃÃo dos receptores TRPV1 e ou, dos canais KATP, alÃm de uma aÃÃo antioxidante / The flavone, 3,6-dimethoxy-6",6"-dimethyl-[2",3":7,8]-chromeneflavone (DDF) isolated from the roots of Lonchocarpus araripensis Bentham. (syn. Derris araripensis) (Leguminosae), popularly known as angelim, coÃÃo or sucupira-branca was evaluated in experimental models of gastric lesions induced by ethanol or indomethacin in mice. DDF, at intraperitoneal doses of 500, 1000 and 2000 mg/kg, failed to produce any signs of overt toxicity or induce mortality in mice. DDF (50, 100 and 200 mg/kg, i.p.) significantly reduced the gastric mucosal lesions evoked by absolute ethanol (0.2mL/animal), in a dose-related manner by 62, 73 e 96% respectively, with an ED50 of 50.87 (38.36-67.46) mg/Kg. DDF (100 and 200mg/Kg, i.p.) also reduced significantly the indomethacin (30mg/Kg, p.o.) -induced gastric lesions, with an ED50 of 65.95 (43.26-100.50) mg/Kg. The gastroprotective mechanism of DDF was analysed against ethanol induced gastric damage at the dose of 100mg/Kg. In animals pretreated with L-NAME (20mg/Kg, s.c.), a nitric oxide synthase inhibitor or glibenclamide (5mg/Kg, i.p.), an ATP-sensitive potassium (KATP) channel blocker, the gastroprotective effect of DDF (100mg/Kg, i.p.) was significantly antagonised, suggesting a role for nitric oxide and demonstrating a likely activation of KATP channels in its gastroprotection. In addition, the gastroprotection afforded by DDF was also significantly reversed in mice pretreated with indomethacin (10mg/Kg, p.o.), a non-selective cyclooxygenase inhibitor or capsazepine (5mg/Kg, i.p.), a transient receptor potential vanilloid receptor 1 (TRPV1) antagonist, thus demonstrating a role for endogenous prostaglandins and suggesting a likely activation of TRPV1 receptors in the gastroprotective effect of DDF. Besides, DDF (100mg/Kg, i.p.) gastroprotection may also be a result of an antioxidant action as evidenced by partial restoration of gastric NP-SH depleted by ethanol. From these results, it is concluded that DDF from Lonchocarpus araripensis roots affords gastroprotection by multiple mechanisms that include an antioxidant action, stimulation of endogenous prostaglandins, nitric oxide synthesis, and the activation of TRPV1 and KATP channels