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Previous issue date: 2013-07-26 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / For centuries, the plants have been the single source for the treatment of several diseases, and
some of them have been employed in the traditional medicine. In the Amazon region, there is
a great diversity of medicinal plant, but only a few were studied so far. The species popularly
known as “amapazeiros” or “leite de amapa”, Brosimum paranarioides (Huber) Ducke from
Moraceae family and Parahancornia amapa (Huber) from Apocynaceae family, respectively
known as “amapa amargo” and “amapa doce”, had not been studied thoroughly yet. These
species are used against bleeding, in the treatment of respiratory diseases, or as antiinflammatory,
tonic or fortifiers. Herein, we describe for the first time the isolation of five
triterpenes, butyrospermol and your epimer tirucalla-7,24-dien-3β-ol, cycloartenol,
cycloeucalenol and obtusifoliol from B. parinarioides. A mixture of hydroxylated and another
of non-hydroxylated acyl-lupeol esters isolated from P. amapa were also fully characterized
by mass spectrometry. Chromatographic profiles, by TLC and HPLC, were also performed
and common features between the species were found, such as the presence of the acetates of
α, β-amirina and lupeol. On the other hand, the mixture of hydroxylated acyl-lupeol esters
occured solely in P. amapa, whereas cycloeucalenol and obtusifoliol in B. parinarioides. The
pharmacological properties of both species were also evaluated. Due to its popular use, the
coagulation capacity was assessed for some of the constituents, and the extracts as well, by
the prothrombin test (PT), having heparin as positive control. The inhibition of the enzyme
lipoxygenase (LOX) was also evaluated. All tested samples showed no coagulant or
anticoagulant activity. However, significant inhibition of LOX, comparable to the positive
control of quercetin, was observed for the acetylated triterpenes and both extracts, which is in
agreement with the popular use of both species as anti-allergic. / As plantas representaram durante séculos, a única fonte de agentes terapêuticos para o
homem, e várias espécies têm sido largamente empregadas a partir do conhecimento popular.
Na região Amazônica apesar da sua grande biodiversidade de plantas medicinais, existem
poucas espécies de plantas medicinais que foram estudadas. Dentre elas destacam-se as
espécies conhecidas por amapazeiros, a Brosimum parinarioides (Huber) Ducke, da família
Moraceae e a Parahancornia amapa (Huber), pertencente à família Apocynaceae,
respectivamente o amapá amargo e amapá doce. O leite de amapá tem seu principal uso
popular na Amazônia como cicatrizante e antiinflamatório, atuando principalmente no trato
respiratório e ainda como tônico e fortificante. O presente trabalho descreve o isolamento de
cinco triterpenos, o butirospermol, e seu epímero tirucalla-7,24-dien-3β-ol, o cicloartenol,
cicloeucalenol e obtusifoliol, que são descritos ocorrer pela primeira vez na espécie Brosimum
parinarioides. Também foi realizada a caracterização das misturas de ésteres de lupeol
hidroxilados e não hidroxilados isoladas anteriormente da espécie Parahancornia amapa pela
determinação da cadeia lateral por espectrometria de massas. Foi realizado também um estudo
comparativo de perfis cromatográficos das duas espécies de amapazeiros tanto por
cromatografia em camada delgada como por cromatografia líquida de alta eficiência, onde se
verificou que as mesmas apresentaram constituintes comuns, entre eles os acetatos de α e β-
amirina e de lupeol, assim como constituintes distintos como a mistura de ésteres hidroxilados
que ocorrem apenas na espécie P. amapa e o cicloeucalenol e o obtusifoliol, que ocorreram
também na espécie B. parinarioides. O uso terapêutico da espécie também foi verificado pela
determinação do efeito cicatrizante que foi avaliado pelo efeito coagulante de alguns desses
constituintes isolados e dos extratos das duas espécies pelo Teste de Protrombina (TP),
utilizando a heparina como controle positivo de anticoagulante, e também pela inibição da
enzima lipoxigenase (LOX). Os extratos diclorometânicos e metanólicos, assim como os
constituintes isolados não apresentaram atividade coagulante nem anticoagulante. Contudo na
avaliação da inibição da enzima lipoxigenase, observou-se um resultado significativo de
inibição para os triterpenos acetilados e ambos os extratos, comparáveis ao padrão de
quercetina utilizado, corroborando para o uso popular no tratamento de doenças alérgicas
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/5186 |
| Date | 26 July 2013 |
| Creators | Salles, Rita Cynara de Oliveira |
| Contributors | Nunomura, Rita de Cássia Saraiva |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 500, -8156311678363143599 |
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