Return to search

Ein enantioselektiver Zugang zu Morphinan-Alkaloiden durch temporäre Phenylthio-Derivatisierung

Die Desymmetrisierung eines p-Benzochinon-Monoacetals durch organokatalytische Sulfa-Michael-Addition stellte den C-Ring-Baustein für eine Formalsynthese von (-)-Codein bereit. Mittels diastereoselektiver 1,2-Addition zur A/C-Ringverknüpfung, intramolekularer Nitron-Cycloaddition zur Konstruktion des Phenanthren-Gerüsts und Sulfoxid-Eliminierung konnte das Schlüsselintermediat einer früheren racemischen Codeinsynthese über 12 Stufen ausgehend von Isovanillin in enantiomerenreiner Form verfügbar gemacht werden.

Identiferoai:union.ndltd.org:DRESDEN/oai:qucosa:de:qucosa:31146
Date07 September 2018
CreatorsRautschek, Julia
ContributorsMetz, Peter, Knölker, Hans-Joachim, Technische Universität Dresden
Source SetsHochschulschriftenserver (HSSS) der SLUB Dresden
LanguageGerman
Detected LanguageGerman
Typedoc-type:doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, doc-type:Text
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

Page generated in 0.0016 seconds