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Search results

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1

Totalsynthese von (±)-Codein durch 1,3-dipolare Cycloaddition / Total Synthesis of (±)-Codeine by 1,3-Dipolar Cycloaddition

Erhard, Thomas 11 July 2011 (has links) (PDF)
Die Nitron-Cycloaddition an ein dearomatisiertes Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüstes von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)-Codein.
Allylverschiebung
Claisen-Umlagerung
Dearomatisierung
Nitron-Cycloaddition
Totalsynthesen
allylic transposition
Claisen rearrangement
dearomatization
nitrone cycloaddition
total synthesis
ddc:540
rvk:VK 5075
2

Totalsynthese von (±)-Codein durch 1,3-dipolare Cycloaddition

Erhard, Thomas 24 May 2011 (has links)
Die Nitron-Cycloaddition an ein dearomatisiertes Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüstes von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)-Codein.
info:eu-repo/classification/ddc/540
ddc:540
3

Ein enantioselektiver Zugang zu Morphinan-Alkaloiden durch temporäre Phenylthio-Derivatisierung

Rautschek, Julia 07 September 2018 (has links)
Die Desymmetrisierung eines p-Benzochinon-Monoacetals durch organokatalytische Sulfa-Michael-Addition stellte den C-Ring-Baustein für eine Formalsynthese von (-)-Codein bereit. Mittels diastereoselektiver 1,2-Addition zur A/C-Ringverknüpfung, intramolekularer Nitron-Cycloaddition zur Konstruktion des Phenanthren-Gerüsts und Sulfoxid-Eliminierung konnte das Schlüsselintermediat einer früheren racemischen Codeinsynthese über 12 Stufen ausgehend von Isovanillin in enantiomerenreiner Form verfügbar gemacht werden.
info:eu-repo/classification/ddc/540
ddc:540

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