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Totalsynthese von (±)-Codein durch 1,3-dipolare Cycloaddition / Total Synthesis of (±)-Codeine by 1,3-Dipolar Cycloaddition

Erhard, Thomas 11 July 2011 (has links) (PDF)
Die Nitron-Cycloaddition an ein dearomatisiertes Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüstes von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)-Codein.
Allylverschiebung
Claisen-Umlagerung
Dearomatisierung
Nitron-Cycloaddition
Totalsynthesen
allylic transposition
Claisen rearrangement
dearomatization
nitrone cycloaddition
total synthesis
ddc:540
rvk:VK 5075

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