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Stilbénoïdes et dérivés glucosyloxybenzyliques d’acides organiques isolés d’orchidées tropicales : études chimiques et biologiques de Cyrtopodium paniculatum (Ruiz & Pav.) Garay et Arundina graminifolia (D.Don) Hochr. / Stilbenoids and glucosyloxybenzyl derivatives of organic acids isolated from tropical orchids : chemical et biological studies of Cyrtopodium paniculatum (Ruiz & Pav.) Garay and Arundina graminifolia (D.Don) Hochr

Nous avons porté une attention particulière à 2 marqueurs chimiotaxonomiques de la famille botanique des orchidées, les stilbénoïdes et dérivés glucosyloxybenzyliques d’acides organiques, et les avons recherchés dans deux espèces tropicales. L’investigation phytochimique de Cyrtopodium paniculatum (Ruiz & Pav.) Garay a permis l’isolement de 35 stilbénoïdes dont 12 nouvellement décrits. L’évaluation de leur activité cytotoxique in vitro sur la lignée cellulaire cancéreuse UG-87 montre que seuls les stilbénoïdes dimères semblent aptes à induire une perturbation de l’intégrité cellulaire. Nous avons également exploré la composition chimique d’Arundina graminifolia (D.Don) Hochr. De ses parties aériennes, 9 stilbénoïdes (dont 2 nouvelles structures ont été isolés) ainsi que des 7 nouveaux dérivés hydroxybenzyliques de l’acide (R) 2-benzylmalique, les arundinosides. De ses parties souterraines, plus de 40 arundinosides ont également pu être identifiés. Nous avons finalement évalué le potentiel cytoprotecteur de stilbénoïdes et arundinosides d’ A. graminifolia sur lignée cellulaire PC12, sans qu’aucune activité relevée n’ait été concluante. / The aim of the study was focused on two chemotaxonomic markers of the family Orchidaceae, namely stilbenoids and the glucosyloxybenzyl derivatives of organic acids. We specifically explored these two chemical families in two tropical orchid species. The chemical investigation of Cyrtopodium paniculatum (Ruiz & Pav.) Garay led to the isolation of 35 stilbenoids, including 12 newly described compounds. Their cytotoxic activity on UG-87 cancer cell line was evaluated. The result obtained demonstrated that stilbenoids dimers were the only compounds capable of disturbing the cellular integrity. In parallel, we explored the chemical composition of Arundina graminifolia (D.Don) Hochr. From its aerial parts, 9 stilbenoids (including 2 newly described ones) together with 7 new (R) glucosyloxybenzyl 2-benzylmalate derivatives, the arundinosides, were isolated. From its underground parts, over 40 arundinoside-like compounds have also been identified. The cytoprotective evaluation of stilbenoids and arundinosides against beta-amyloid induce toxicity on PC12 cells was evaluated, however, no significant result was obtained from the biological evaluation.

Identiferoai:union.ndltd.org:theses.fr/2016STRAF045
Date15 December 2016
CreatorsAuberon, Florence
ContributorsStrasbourg, Lobstein, Annelise
Source SetsDépôt national des thèses électroniques françaises
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
TypeElectronic Thesis or Dissertation, Text

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