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Previous issue date: 2008-08-22 / Financiadora de Estudos e Projetos / This work describe the phytochemical study of bark and leaves of the specie E. paraensis (Rutaceae). This dissertation aims at contributing with the chemistry of the Rutaceae family and evaluation of the antichagasic activity of substances isolated. The phythochemical study allowed to isolate fifteen secondary metabolites belonging to different
classes: two alkaloids: N-methylflindersine and skimmianine; the mixture of three steroids: β-sitosterol, stigmasterol e campestanol; the limonoid limonin; six coumarins, which are: marmesin, 8-methoximarmesin, isooxypeucedanin, prangol, isopimpinellin and xanthotoxin; and three glycosides flavonoids: quercetin-3-β-O-rhamnopyranoside, myricetin-3-β-
O-rhamnopyranoside and hesperidin, while there is still no reports on the isolation of flavonoids in this specie. The isolated compounds were evaluated as the enzyme inhibitory activity in Ggapdh (glyceraldehyde-3-phosphate-dehydrogenase) of T. cruzi. However, a strategy was used for
virtual screening based on physical and chemical properties of substances isolated by the computer program Volsurf 3.0. The ability of the inhibitory compounds pre-classified was tested by isothermal titration calorimetry (ITC), which has characterized the mechanism of action of active substances on the enzyme GAPDH. Through the standardized test the
following compounds were tested front of GAPDH: Limonin, quercetin-3-α-O-rhamnopyranoside and prangol showed that the inhibition constant ranging between 91.8 (± 18.08) and 384.8 (145 ± , 05) μM; hesperidin and marmesin that have not submitted activity against the enzyme. / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico do caule e das folhas da espécie E. paraensis (Rutaceae). Este estudo visa contribuir com a química da família Rutaceae e verificar a atividade tripanocida das substâncias isoladas desta espécie. O estudo fitoquímico resultou no isolamento de 15 metabólitos secundários, divididos em: dois alcalóides N-metil-flindersina
e esquimianina; mistura de três esteróides β-sitosterol, estigmasterol e campesterol; o limonóide limonina; seis cumarinas: marmesina, 8-metoximarmesina, isooxipeucedanina, prangol, isopimpenilina e xantotoxina; e três flavonóides glicosilados, quercetina 3-β-O-raminosídeo,
miricetina 3-β-O-raminosídeo e hesperidina, sendo esta última classe inédita nesta espécie. Os compostos isolados foram avaliados quanto a atividade enzimática inibitória de gGAPDH (Gliceraldeído-3-fosfatodesidrogenase) de T. cruzi. Contudo, foi utilizada uma estratégia de triagem virtual baseada nas propriedades físico-químicas das substâncias isoladas através do programa computacional Volsurf 3.0. A capacidade inibitória dos compostos pré-classificados foi testada através de uma Titulação Calorimétrica Isotérmica (ITC), que permitiu caracterizar o mecanismo de ação das subtâncias ativas sobre a enzima GAPDH. Através do ensaio padronizado foram testados os seguintes compostos frente à GAPDH: Limonina, quercetina-3-α-O-L-raminosídeo e prangol que apresentaram
constantes de inibição variando entre 91,8 (±18,08) e 384,8 (±145,05) μM; hesperidina e marmesina não apresentaram atividade contra a enzima.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6433 |
| Date | 22 August 2008 |
| Creators | Isidoro, Marsele Machado |
| Contributors | Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes da |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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