Return to search

Síntese de 1h-pirazóis usando irradiação de ultra-som e de 2-pirrolonas derivadas do ácido levulínico / Synthesis of 1h-pyrazoles by ultrasound irradiation and 2-pyrrolones derivated from levulinic acid

Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / This work describes the synthesis of 4,5-dihydropirazoles through a sonochemical methodology, from the reaction of cyclocondensation of 1,3-diaryl-2-propen-1-ones with aminoguanidine hydrochloride and thiosemicarbazide. These reactions were carried out in ethanol in periods of reduced time concerning to the methods described in the literature. Then, it presents the use of methyl 7,7,7-trichloro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate for the preparation of a series of ten 1-alkyl(aryl)-5-(3,3,3-trichloro-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones, like at a Paal-Knorr synthesis. This transformation can occur with or without isolation of intermediates methyl 4-alkyl(aryl)amino-7,7,7-trichloro-6-oxo-4-heptenoates without significant change in the yields. Subsequently, it was studied the synthetic potential of the previously synthesized pyrrolidin-2-ones front to bromination for getting eight new 1-alkyl(aryl)-
4-bromo-5-(3,3,3-trihalo-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones. Bromination occurred in a regiospecific way at 4-position with good yields. Finally, 1-alkyl(aryl)-5-(3,3,3-
trihalo-2-oxopropylidene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones were obtained from the elimination of the HBr, in alkaline medium, of the brominated pyrrolidin-2-ones. / Este trabalho descreve a síntese de 4,5-diidropirazóis via metodologia sonoquímica a partir da reação de ciclocondensação de 1,3-diaril-2-propen-1-onas com cloridrato
de aminoguanidina e tiosemicarbazida. Estas reações foram realizadas em etanol em períodos de tempo reduzidos em relação aos métodos descritos na literatura. Em
seguida, apresenta a utilização do 7,7,7-tricloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila na síntese de uma série de dez 1-alquil(aril)-5-(3,3,3-trialo-2-oxopropilideno)pirrolidin-2-onas, semelhante a síntese de Paal-Knorr. Esta transformação pode ocorrer com ou sem o isolamento dos intermediários 7,7,7-
tricloro-4-amino-6-oxo-4-heptenoatos de metila sem mudança significativa nos rendimentos. Posteriormente, foi verificado o potencial sintético das pirrolindin-2-onas triclorometilsubstituídas e trifluormetilsubstituídas previamente sintetizadas frente a reações de bromação, para a obtenção de oito 1-alquil(aril)-4-bromo-5-(3,3,3-trialo-2-oxopropilideno)pirrolidin-2-onas. Esta reação ocorreu de maneira regioespecífica e com bons rendimentos. Finalmente, foram preparadas oito 1-alquil(aril)-5-(3,3,3-trialo-2-oxopropilideno)-1H-pirrol-2(5H)-onas a partir da eliminação de HBr das pirrolidin-2-onas bromadas.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4178
Date25 November 2008
CreatorsPizzuti, Lucas
ContributorsFlores, Alex Fabiani Claro, Cunico Filho, Wilson João, Pereira, Claudio Martin Pereira de, Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles, Bonacorso, Helio Gauze
PublisherUniversidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Formatapplication/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
Relation100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 300, 8a4555ae-c246-4b1a-adac-bf3b2784da08, 62016c25-895b-46d8-a075-93672e6f92c0, af5dd6e7-435d-49b5-821b-ca8c8095360a, 0f01762b-7927-426f-9cf0-31904952e30e, e7f4492f-46f8-436e-b78d-5bee588e11e4, 48e895f9-11c1-4820-af8e-776681d2fe26

Page generated in 0.003 seconds