El análisis del aceite esencial de las raíces y rizoma de Ferula hermonis Boiss. (Apiaceae) por GC-FID, GC-MS y 13C-RMN ha permitido la identificación de 79 constituyentes, que representan más del 90% del total de la muestra. El componente mayoritario es el α-pineno (43,3%), seguido de α-bisabolol (11,1%) y un compuesto acetilénico inusual, 3,5-nonadiino (4,4%). La actividad antifúngica del aceite esencial, antes y después de su fraccionamiento por cromatografía en columna, se ha ensayado frente a diversas levaduras y hongos filamentosos y dermatofitos. La purificación de las fracciones activas ha proporcionado 3,5-nonadiino, α-bisabolol, angelato de jaeschkeanadiol, óxido de α-bisabolol B y trans- verbenol, así como dos fracciones purificadas: una de ellas (JB73) con 73% de benzoato de jaeschkeanadiol y la otra con 50% de espatulenol. La determinación de los valores de CMI y CMF de todos estos productos ha evidenciado una potente actividad antifúngica para JB73 y 3,5-nonadiino. En particular, frente al dermatofito Tricophyton mentagrophytes, los valores CMI y CMF han sido de 0,25 μg/mL para JB73 y de 8 μg/mL para el 3,5-nonadiino, siendo el primero más activo que los fármacos de referencia, anfotericina B y nistatina. Por otro lado, la actividad antifúngica de los extractos hexánico, diclorometánico, metanólico y acuoso de las raíces y rizoma de Ferula hermonis Boiss. se ha ensayado in vitro mediante el método del antifungigrama frente a un panel de hongos oportunistas patógenos humanos. Entre ellos, los extractos hexánico y diclorometánico han mostrado la mayor actividad, en particular, frente a los dermatofitos Microsporum gypseum y Tricophyton mentagrophytes, así como frente a la levadura Candida lactis-condensi. El fraccionamiento biodirigido de ambos extractos, utilizando el método de la bioautografía, ha conducido al aislamiento de dos compuestos con actividad antifúngica que han sido identificados como p-hidroxibenzoato de jaeschkeanadiol (ferutinina) y benzoato de jaeschkeanadiol (teferidina), dos ésteres sesquiterpénicos derivados del daucano. La determinación de los valores de CMI y CMF de ambos compuestos ha evidenciado una actividad antifúngica más potente para la ferutinina que para la teferidina. Particularmente, T. mentagrophytes ha resultado ser la cepa más sensible con valores de CMI y CMF comprendidos entre 8 y 256 μg/mL. / The analysis of the essential oil from rhizome and roots of Ferula hermonis Boiss. (Apiaceae) by GC–FID, GC–MS and 13C NMR allowed the identification of 79 constituents, more than 90% of the oil, the major one being a-pinene (43.3%), followed by α-bisabolol (11.1%) and the unusual acetylenic compound 3,5-nonadiyne (4.4%). The antifungal activity of the essential oil before and after fractionation was assayed against several yeasts and filamentous fungi. Purification of the active fractions afforded 3,5-nonadiyne, a-bisabolol, jaeschkeanadiol angelate, α-bisabolol oxide B and trans-verbenol, as well as two purified fractions, one of them (JB73) with 73% of jaeschkeanadiol benzoate and the other with 50% of spathulenol. Determination of MIC and MFC values of all these products evidenced strong antifungal activities for JB73 and 3,5-nonadiyne. Particularly, against the dermatophyte Tricophyton mentagrophytes, MIC and MFC values were 0.25 μg/ml for JB73, and 8 μlg/ml for 3,5-nonadiyne, the former being more active than amphotericin B and nystatin. On the other hand, the antifungal activity of hexane, dichloromethane, methanol and aqueous extracts from the rhizome and root of Ferula hermonis was assayed in vitro by the agar disk diffusion method against a panel of human opportunistic and pathogenic fungi. Among them, the hexane and dichloromethane extracts showed the highest activity particularly against the dermatophytes Microsporum gypseum and Tricophyton mentagrophytes as well as the yeast Candida lactis-condensi. Activity-guided fractionation of both extracts using an agar overlay bioautographic method led to the isolation of two antifungal compounds which were identified as the daucane aryl esters jaeschkeanadiol p-hydroxybenzoate (ferutinin) and jaeschkeanadiol benzoate (teferidin). Determination of minimal inhibitory concentration (MIC) and minimal fungicidal concentration (MFC) values of both compounds evidenced a stronger antifungal activity for ferutinin than for teferidin. Particularly, T. mentagrophytes was the most sensitive strain with MIC and MFC values ranging from 8 to 256 μg/mL.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:TDX_UAB/oai:www.tdx.cat:10803/284245 |
| Date | 07 November 2014 |
| Creators | Al Jafari, Abdel Hadi Mohd Abdel Hadi |
| Contributors | Vila Casanovas, Roser, Costa, J. (Joan), Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Farmacologia, de Terapèutica i de Toxicologia |
| Publisher | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Source Sets | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Language | Spanish |
| Detected Language | Spanish |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| Format | 176 p., application/pdf |
| Source | TDX (Tesis Doctorals en Xarxa) |
| Rights | ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs., info:eu-repo/semantics/openAccess |
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